3.4.2羧酸衍生物 学案（含答案）

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1、第第 2 2 课时课时 羧酸衍生物羧酸衍生物 学业水平目标 核心素养对接 1.了解酯的结构特点及性质，了解酯的 酸性水解和碱性水解的规律与差别。 2理解油脂的组成、结构特点、主要化 学性质及在生命活动中的作用，了解肥 皂的去污原理。 3 认识胺和酰胺的结构特点、 主要化学 性质及用途。 微观探析：酯、油酯、酰胺的组成和结 构特点 模型认知：乙酸乙酯的主要性质 科学探究：酯的水解反应实验 知识梳理 知识点一、酯 1相关概念 （1）羧酸衍生物：羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代后的生成 物。 （2）酯：羧酸分子中羧基上的羟基被OR 取代后的生成物。 2物理性质 （1）气味、状态：低级酯是

2、具有芳香气味的液体。 （2）密度：比水小。 （3）溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂。 3存在和用途：水果等中广泛存在，常用作酯类香料。 4化学性质水解反应（以乙酸乙酯为例） （1）酸性条件： CH3COOC2H5H2O 稀硫酸 CH3COOHC2H5OH。 （2）碱性条件： CH3COOC2H5NaOH CH3COONaC2H5OH。 微思考 1乙酸乙酯在碱性条件下的水解程度为什么比酸性条件下的水解程度大？ 答案 乙酸乙酯水解生成的乙酸在碱性条件下被碱中和，减小了乙酸的浓度，平 衡向正反应方向移动，从而使酯的水解趋于完全。 知识点二、油脂 1结构 2分类 油脂 按状态分 油：常温下呈液态（植物

3、油） 脂肪：常温下呈固态（动物油） 按高级脂肪酸的种类分 简单甘油酯：R、R、R相同 混合甘油酯：R、R、R不同 3化学性质 （1）水解反应 硬脂酸甘油酯在酸性条件下水解反应的化学方程式为： 。 硬脂酸甘油酯在 NaOH 溶液中水解反应的化学方程式为： 。油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化 反应，工业上常用来制取肥皂。高级脂肪酸钠是肥皂的有效成分。 （2）油脂的氢化 油酸甘油酯与氢气发生加成反应的化学方程式为： ， 这 一过程又称为油脂的氢化，也可称为油脂的硬化。这样制得的油脂叫人造脂肪， 通常又称为硬化油。 微判断 2正误判断，正确的打“”，错误的打“”。 （1）天然油脂都是混合物，没有固

4、定的熔、沸点（） （2）油脂里饱和烃基的相对含量越大，油脂的熔点越高（） （3）天然油脂都是高分子化合物（） （4）植物油、动物脂肪和矿物油都是油脂（） （5）天然油脂大多是由简单甘油酯分子组成的（） （6）所有的油脂在酸性条件下或碱性条件下都能发生水解反应（） （7）能发生氢化反应的油脂都能使酸性高锰酸钾溶液褪色（） 知识点三、胺、酰胺 1胺 （1） 定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物，一般可写作 RNH2。 （2）官能团：NH2。 （3）常见的胺： 甲胺：CH3NH2 苯胺： （4）化学性质 胺类化合物具有碱性，如苯胺能与盐酸反应： 。 苯胺盐酸盐 （5）用途： 常用的化工原料。

5、 2酰胺 （1）定义：酰胺是羧酸分子中羧基上的羟基被氨基取代得到的化合物。 （2）结构通式：，其中叫做酰基， 叫做酰胺基。 （3）常见酰胺 常 见 的 酰 胺 有 乙 酰 胺 （）、 苯 甲 酰 胺 （） ，N，N二甲基甲酰胺等。 （4）化学性质 酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成 的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。 RCONH2H2OHCl RCOOHNH4Cl， RCONH2NaOH RCOONaNH3。 （5）用途： 酰 胺 常 被 用 作 溶 剂 和 化 工 原 料 ， 也 用 于 合 成 农 药 、 医 药 等 。 探究一 酯的结构与性质 从酯的结构

6、认识酯类水解的规律 探究素材 1酯的通式： 2酯类水解的规律 探究题目 1某有机物的结构是，关于它的 性质的描述正确的是（ ） 能发生加成反应 能溶解于 NaOH 溶液中 能水解生成两种酸 不能 使溴的四氯化碳溶液褪色 能发生酯化反应 有酸性 A B C仅 D全部正确 解析 题给有机物含有酯基； 苯环； 羧基。 因而有酸性， 能发生加成反应、 中和反应、水解反应、酯化反应，不能使溴的四氯化碳溶液褪色。 答案 D 2. 是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药， 可通过如下图所示的路线合成： （1）A 与银氨溶液反应有银镜生成，则 A 的结构简式是 _。 （2）B C 的反应类型是_。 （3）E 的

7、结构简式是 。 （4）写出 F 和过量 NaOH 溶液共热时反应的化学方程式： _。 （5）下列关于 G 的说法正确的是 （填字母） 。 a能与溴单质反应 b能与金属钠反应 c1 mol G 最多能和 3 mol 氢气反应 d分子式是 C9H6O3 解析 （1） A 能发生银镜反应， 且被 O2氧化为 CH3COOH， 所以 A 为 CH3CHO； （3）D 与 CH3OH 在浓硫酸作用下发生的是酯化反应，所以 E 的结构为 ； 要注意 （4） F 与过量 NaOH 反应， 其水解成的 （酚） 羟基也会与 NaOH 反应。 （5）G 的结构中含苯环、酯基、醇羟基以及碳碳双键， 故能与 Br2发

8、生加成反应，与金属钠发生反应生成氢气；1 mol G 中含有 1 mol 碳碳双键和1 mol苯环， 可与4 mol H2加成； 由结构简式可知G的分子式为C9H6O3。 故正确选项有 a、b、d。 答案 （1）CH3CHO （2）取代反应 （3） （ 4 ） 3NaOH CH3COONaCH3OHH2O （5）a、b、d 从甲酸的结构分析甲酸酯的特殊性质 探究素材 1甲酸 2甲酸酯 探究题目 3只用一种试剂，就能区别甲醇、甲醛、甲酸、乙酸，这种试剂是（ ） A新制生石灰 B新制银氨溶液 C浓溴水 D新制氢氧化铜 解析 各取少许 4 种物质于试管中，向其中分别加入少量新制氢氧化铜，蓝色絮 状沉

9、淀溶解的是甲酸、乙酸，无明显变化的是甲醇、甲醛，这样把 4 种物质分成 两组；将两组物质分别加热，出现砖红色沉淀的分别是甲酸和甲醛，从而把 4 种物质区别开来。而新制生石灰与甲酸、乙酸反应，与另外两种物质不反应，虽 然能将物质分成两组，但组内物质无法进行区分。新制银氨溶液与甲醛、甲酸发 生银镜反应，与另外两种物质不反应，也无法进行区分。使用浓溴水也无法进行 鉴别。 答案 D 探究二 油脂的化学性质 探究题目 4既能发生水解反应又能发生氢化反应的是（ ） A软脂酸甘油酯 B油酸甘油酯 C硬脂酸甘油酯 D油酸 解析 酯类物质都能发生水解反应，如选项 A、B、C。不饱和油脂可与氢气发 生加成反应，油

10、酸甘油酯为不饱和甘油酯，可与氢气发生加成反应，而硬脂酸甘 油酯和软脂酸甘油酯为饱和油脂，不能与氢气发生加成反应。 答案 B 5下列物质 （1）属于简单甘油酯的是（填序号，下同） ，属于混合甘油酯的 是 。 （2） 发生皂化反应的化学方程式为_。 （3）发生氢化反应的化学方程式为_。 解析 中三个烃基相同，为简单甘油酯；、中分别有两种烃基为混合甘油 酯。结构中有官能团，故能在 NaOH 溶液中发生水解反应。 中油脂的烃基中有碳碳双键，故能与 H2发生加成反应。 答案 （1） （2） 3C17H35COONa （3） 名师点拨 酯和油脂的区别 （1）酯是由酸（有机羧酸或无机含氧酸）与醇相互作用失去

11、水分子形成的一类 化合物的总称。而油脂仅指高级脂肪酸与甘油所生成的酯，因而它是酯中特殊的 一类物质。 （2）天然油脂大多数是混合甘油酯，都是混合物，无固定的熔点、沸点，而一 般酯类是纯净物，有固定的熔、沸点等。 1下列说法中正确的是（ ） A植物油不可以制肥皂 B因为油脂都是混甘油酯，所以没有固定的熔、沸点 C油脂在碱性条件下的水解一定得到高级脂肪酸钠和甘油 D鱼油（主要成分是二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸）不是油脂 解析 A 项，植物油属于油脂，可以制肥皂；B 项，油脂也可能是单甘油酯；C 项，碱不一定是 NaOH 也可能是 KOH，生成钾盐。 答案 D 2油脂是重要的工业原料。关于“油脂”的

12、叙述错误的是（ ） A不能用植物油萃取溴水中的溴 B皂化是高分子生成小分子的过程 C和 H2加成后能提高其熔点及稳定性 D水解可得到丙三醇 解析 植物油的主要成分为不饱和高级脂肪酸甘油酯， 分子中含有双键能够与溴 反应，A 正确；皂化反应是油脂的碱性水解，反应的主要产物为高级脂肪酸盐和 甘油，不是高分子化合物，B 错误；油脂和 H2加成后，油脂中的不饱和高级脂 肪酸甘油酯转化成饱和的高级脂肪酸甘油酯，其熔点及稳定性均得到提高，C 正 确；油脂是高级脂肪酸和甘油形成的酯，水解后可以得到甘油，即丙三醇，D 正 确。 答案 B 3下列有机化合物中，刚开始滴入 NaOH 溶液会出现分层现象，用水浴加热

13、后 分层现象逐渐消失的是（ ） A乙酸 B乙酸乙酯 C苯 D汽油 解析 A 项， 乙酸刚开始滴入 NaOH 溶液， 乙酸和氢氧化钠反应生成乙酸钠和水， 乙酸钠易溶于水，所以刚开始滴入 NaOH 溶液不会出现分层现象；B 项，乙酸乙 酯不溶于水， 也不与冷的 NaOH 溶液反应， 用水浴加热在碱性条件下发生水解： CH3COOC2H5NaOH 水浴 CH3COONaC2H5OH，乙酸钠、乙醇易溶于水，分 层现象逐渐消失，故 B 正确；C 项，苯不溶于水，也不与氢氧化钠溶液反应，刚 开始滴入 NaOH 溶液会出现分层现象，用水浴加热后分层现象不会消失；D 项， 汽油是多种烃的混合物， 不溶于水，

14、也不与氢氧化钠溶液反应， 刚开始滴入 NaOH 溶液会出现分层现象，用水浴加热后分层现象不会消失。 答案 B 4. 在水溶液中存在平衡： ，当与 CH3CH2OH 发生酯化反应时，不 可能生成的产物是（ ） 解 析 因 乙 酸 在 水 溶 液 中 存 在 平 衡 ， 故 乙 酸 有 两 种 存 在 形 式 ： 和。乙酸和乙醇、浓硫酸共热时发生 酯化反应：CH3CH2OH 浓硫酸 H2O、 CH3CH2OH 浓硫酸 H18 2O，故 B 项不可能。 答案 B 5 分 子 组 成 为C4H8O2的 有 机 物 中 ， 属 于 羧 酸 的 有 ， 属于酯的有 （填结构简式） 。 答案 CH3CH2CH2COOH、 HCOOCH2CH2CH3、CH3COOC2H5、CH3CH2COOCH3