鲁科版（2019）选择性必修3学案：第1章 第3节 苯、苯的同系物及其性质

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1、基础课时7苯、苯的同系物及其性质学 习 任 务1.了解苯的同系物的简单命名。2了解苯及其同系物的物理性质。3认识苯及其同系物的组成和结构特点，掌握苯及其同系物的化学性质。认识苯及其同系物的组成、结构和性质上的差异及原因。培养宏观辨识与微观探析、科学探究与创新意识的化学核心素养。一、苯及其同系物的组成结构和命名1苯及其同系物的组成和结构比较苯苯的同系物化学式C6H6CnH2n6(n6)结构简式结构特点碳碳键为介于单键与双键之间的特殊共价键只有1个苯环，侧链均为烷烃基各原子的位置关系或分子构型相邻键角均为120，平面正六边形与苯环碳原子直接相连接的所有原子与苯环共平面 是不是苯的同系物？提示：不是

2、。中含有碳碳双键，苯环上的取代基不是烷基，二者在组成上也不相差一个或若干个CH2。2苯的同系物的命名(1)苯的同系物以苯为母体来命名。(2)苯分子中一个氢原子被取代时根据取代基的名称命名，如命名为甲苯，命名为乙苯。(3)苯分子中多个氢原子被取代时：取代基的位置用“邻”“间”或“对”表示。给苯环上的碳原子编号(由连有取代基的碳原子开始)来区分多个取代基的相对位置。例如：命名为邻二甲苯或1，2二甲苯；命名为间二甲苯或1，3二甲苯；3命名为对二甲苯或1，4二甲苯。已知三甲苯有多种，试写出其结构简式，并进行系统命名。提示：三甲苯有三种，分别是，名称：1，2，3三甲苯；，名称：1，2，4三甲苯；，名称：

3、1，3，5三甲苯。二、苯及其同系物的物理性质1苯的物理性质颜色状态熔点沸点密度毒性溶解性无色液体5.5 80 比水小有毒不溶于水2.苯的同系物的物理性质溶解性与苯相似，毒性比苯稍小。三、苯及其同系物的化学性质1苯及其同系物的氧化反应(1)可燃性：苯及其同系物都能燃烧，完全燃烧生成CO2和H2O，同时放出大量的热。(2)与酸性KMnO4溶液的反应苯与酸性KMnO4溶液不反应，但苯的同系物中有的可被酸性KMnO4溶液氧化，侧链烃基通常被氧化为羧基。如：微点拨：苯的同系物中，不管侧链烃基的碳链有多长，只要侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，它就能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液

4、褪色，侧链烃基通常被氧化为羧基，这是苯环对烃基影响的结果。2与卤素单质、硝酸、浓硫酸的取代反应提醒：苯与硝酸反应的温度是5060 ，而甲苯在约30 的温度下就能与硝酸反应生成邻硝基甲苯或对硝基甲苯，继续升高温度可生成2，4，6三硝基甲苯，在甲基影响下甲苯中的苯环较易发生取代反应。3与氢气的加成反应提醒：苯及其同系物较难发生加成反应以及不能使溴的四氯化碳溶液褪色的事实，进一步说明了苯环中的碳碳键不是双键，而是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键。判断正误(正确的打“”，错误的打“”)(1)苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键。 ()(2)甲苯与溴水即使在加入

5、铁粉的条件下也不能发生取代反应。 ()(3) 可被酸性KMnO4溶液氧化为。()日用化学洗涤剂正逐步成为当今人们的生活必需品，不管是在公共场所，还是在家庭中，都可以看到洗涤剂的踪迹。十二烷基苯磺酸钠是一种常用的洗涤剂，其结构简式是，它是由十二烷基苯与浓硫酸或三氧化硫磺化，再用碱中和制得。试写出由十二烷基苯制备十二烷基苯磺酸钠的化学方程式。提示：十二烷基苯与发烟硫酸发生磺化反应：十二烷基苯磺酸与碱中和：探究苯及其同系物的结构与性质的特殊性问题1如何用实验方法证明苯分子中没有碳碳双键？提示：方法一向苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡，观察是否褪色，若不褪色说明苯分子中不存在碳碳双键。方法二向苯中加入溴

6、的四氯化碳溶液，振荡，观察是否褪色，若不褪色说明苯分子中不存在碳碳双键。问题2苯的同系物比苯易发生取代反应的原因是什么？提示：苯的同系物中含有共同的基团，因此，它们大都能发生取代反应，但受烷基的影响，其反应的难易程度与苯不同。如甲苯中的苯环受甲基的影响，使得苯环上的氢原子更活泼，发生取代反应时，邻、间、对位上的氢原子都能被取代，而苯分子中通常只有一个氢原子能被取代。问题3怎样通过实验来区分苯、甲苯和己烯？提示：在这三种液体中分别滴几滴溴的四氯化碳溶液，振荡，褪色的是己烯；另取剩余两种液体于洁净的试管中，再滴入几滴酸性高锰酸钾溶液，充分振荡，使其褪色的是甲苯，不褪色的是苯。1苯的特殊结构决定苯的

7、特殊性质(1)具有饱和烃的某些性质较稳定，不能被酸性KMnO4溶液氧化，也不能与溴水反应使其褪色。取代反应：苯在合适的条件下，能够与液溴、浓硝酸等发生取代反应。苯与纯液溴发生取代反应，生成无色、不溶于水、密度大于水的液体溴苯。苯与浓硝酸(用HONO2表示)和浓硫酸的混合酸可发生取代反应，生成无色、不溶于水、有苦杏仁气味、密度大于水的油状液体硝基苯。(2)具有不饱和烃的某些性质一定条件下，苯能与卤素、H2等发生加成反应。如用镍做催化剂，苯与氢气发生加成反应，生成环己烷。2苯的取代反应与甲烷的取代反应的区别反应物状态反应条件产物苯液态合适的催化剂一般情况下苯分子中1个氢原子被取代甲烷气体光照甲烷分

8、子中可以有多个氢原子被取代，生成含有多种产物的混合物3.苯的同系物中，侧链与苯环相互影响(1)侧链对苯环的影响苯的同系物的侧链对苯环有影响，使苯的同系物中的苯环比苯更容易发生取代反应，如甲苯跟浓硝酸和浓硫酸的混合酸可发生反应生成2，4，6三硝基甲苯：(2)苯环对侧链的影响苯的同系物中的苯环对侧链也有影响，使侧链比烷烃更易被氧化，利用此性质可区别苯和苯的同系物。如苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上有氢原子)易被酸性KMnO4溶液氧化：4苯的同系物与卤素单质发生取代反应，反应条件不同，产物不同(1)苯的同系物与卤素单质(气体)，在光照条件下，则是侧链上的氢原子被取代。(2)苯的同系物与卤素单质(

9、液态)在催化剂Fe或FeX3存在下，则是苯环上烷烃基的邻位或对位氢原子被取代。1(2019全国卷)关于化合物2苯基丙烯()，下列说法正确的是( )A不能使稀高锰酸钾溶液褪色 B可以发生加成聚合反应C分子中所有原子共平面 D易溶于水及甲苯BA项，2苯基丙烯中含有，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，错误；B项，2苯基丙烯中含有，可以发生加成聚合反应，正确；C项，2苯基丙烯分子中含有一个CH3，所有原子不可能共平面，错误；D项，2苯基丙烯属于烃，难溶于水，易溶于甲苯，错误。2向苯的同系物乙苯()中加入少量的酸性高锰酸钾溶液，振荡后褪色；而向苯()中加入酸性高锰酸钾溶液或把乙烷(C2H6)通入酸性高锰酸钾溶液

10、中，溶液均不褪色，下列解释正确的是()A苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多B苯环受侧链的影响易被氧化C侧链受苯环的影响易被氧化D由于苯环和侧链之间的影响均易被氧化C把乙烷(C2H6)通入酸性高锰酸钾溶液中，溶液不褪色，说明乙烷不能被氧化，而苯的同系物中被氧化的部分是侧链；，比较乙烷和乙苯的结构，可以看出差别在于乙苯中多了苯环，所以是由于苯环的存在，影响了烷基的活性，使烷基易被氧化。3下列叙述中错误的是()A苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持5060 可反应生成硝基苯B甲苯与氯气在光照下发生一元取代反应，主要生成2氯甲苯或4氯甲苯C乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为 (苯甲酸)D苯乙烯在合适

11、条件下催化加氢可生成乙基环己烷B苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持5060 发生取代反应生成硝基苯和水，A项正确；甲苯与氯气在光照下反应，甲基上的氢原子被取代而苯环上的氢原子不能被取代，B项错误；乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸，C项正确；苯环和碳碳双键在合适的条件下均能与氢气发生加成反应，苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷，D项正确。1下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是()A BC DB属于芳香烃必须含有苯环，只含碳和氢元素，排除和；不是苯的同系物，则通式不符合CnH2n6，排除。2(2021湖南衡阳高二期末)下列事实中能充分说明苯分子的平面正六边形结构中，不含有一般的碳碳双键和

12、碳碳单键的是 ()A苯的一元取代物只有一种结构B苯的邻位二元取代物只有一种结构C苯的间位二元取代物无同分异构体D苯的对位二元取代物无同分异构体B无论苯的结构中是否有碳碳双键和碳碳单键，苯的一元取代物都无同分异构体，所以不能说明苯不是单双键交替结构，A错误；若苯的结构中存在单双键交替结构，苯的邻位二元取代物有两种(即取代在碳碳双键两端的碳原子上和取代在碳碳单键两端的碳原子上两种情况)，但实际上无同分异构体，所以能说明苯不是单双键交替结构，B正确；无论苯的结构中是否有碳碳双键和碳碳单键，苯的间位二元取代物都无同分异构体，所以不能说明苯不是单双键交替结构，C错误；无论苯的结构中是否有碳碳双键和碳碳单

13、键，苯的对位二元取代物都无同分异构体，所以不能说明苯不是单双键交替结构，D错误。3PX是纺织工业的基础原料，其结构简式如下，下列说法正确的是()APX的分子式为C8H10BPX的一氯代物有3种CPX与乙苯互为同系物DPX分子中所有原子都处于同一平面A由结构可知分子式为C8H10,A正确；苯环上含1种H、甲基上一种H，PX的一氯代物有2种，B错误； PX与乙苯的分子式相同、结构不同，二者互为同分异构体，C错误；甲基为四面体结构，则所有原子不可能共面，D错误。4下列关于苯和甲苯的叙述正确的是()A都能与溴水发生取代反应B分子中所有碳原子都在同一平面上C甲苯与氯气在光照条件下反应主要生成2，4，6三

14、氯甲苯D甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能，说明甲苯中甲基使苯环的活性增强B苯和甲苯均不与溴水反应，在催化条件下可与液溴发生取代反应，故A错误；苯环是平面结构，甲苯中甲基上的C原子处于苯环中H原子的位置，甲苯分子中所有碳原子都在同一平面上，故B正确；甲苯与氯气在光照条件下主要发生的是甲基上氢原子的取代反应，不能得到2，4，6三氯甲苯，故C错误；甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，是由于甲基被氧化为羧基，体现的是甲基的性质，说明甲苯中苯环使甲基的活性增强，故D错误。5某芳香烃的分子式是C8H10，它可能的同分异构体共有_种，它们的分子中苯环上引入一个硝基，得到产物的分子式都是C8H9NO2，含两个

15、甲基的同分异构体中，A得到两种产物，B得到三种产物，C只得到一种产物。由此判断A、B、C分别是下列哪一种结构，并命名。(请将字母填入结构式后面的括号中，名称写在后面的横线上)解析某芳香烃的分子式是C8H10，除苯环外，可能有1个乙基或2个甲基；含有1个乙基的芳香烃有1种，含有2个甲基的芳香烃有邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯3种。(1) 的名称是1，4二甲苯(或对二甲苯)，苯环上引入一个硝基得到一种产物，所以C是对二甲苯。(2) 的名称是1，2二甲苯(或邻二甲苯)，苯环上引入一个硝基得到两种产物，所以A是邻二甲苯。(3) 的名称是1，3二甲苯(或间二甲苯)，苯环上引入一个硝基得到三种产物，所以B是间二甲苯。答案4(1)C1，4二甲苯(或对二甲苯)(2)A1，2二甲苯(或邻二甲苯)(3)B1，3二甲苯(或间二甲苯)