鲁科版（2019）选择性必修3学案：第2章 第3节 醛和酮

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1、第3节醛和酮糖类和核酸基础课时12醛和酮学 习 任 务1.了解醛、酮在自然界中的存在，能列举简单的醛、酮并写出结构简式。 2能比较醛、酮分子中官能团的相似和不同之处，能预测醛、酮可能发生的化学反应。培养证据推理与模型认知的化学核心素养。3从反应条件、生成物种类等角度对比醛、酮的主要化学性质，了解醛、酮、羧酸、醇等烃的衍生物间的转化关系，培养科学探究与创新意识的化学核心素养。一、常见的醛酮1醛、酮的概念(1)醛：分子中羰基碳原子分别与氢原子和烃基(或氢原子)相连的化合物。(2)酮：分子中与羰基碳原子相连的两个基团均为烃基的化合物。2醛、酮的命名(1)总原则：醛、酮的命名和醇的命名相似，一是选主链

2、(含羰基的最长碳链为主链)，二是定碳位(靠近羰基的一端开始编号)，如，命名为3甲基丁醛；，命名为3甲基2丁酮。(2)差异性醛：在醛分子中，醛基总是在碳链的一端，命名时选含有醛基的最长碳链作为主链，编号从醛基碳原子开始，按照主链碳原子的数目称为某醛，取代基的位置用阿拉伯数字标在取代基名称的前面，中间用短线相连。例如：的名称为2甲基丙醛。酮：在酮分子中，酮羰基位于碳链之中，命名时，必须将酮羰基的位次用阿拉伯数字标明，放在名称之前，中间用短线相连。例如：CH3CO(CH2)3CH3的名称为2己酮。判断正误(正确的打“”，错误的打“”)(1)醛基的结构简式为COH或CHO。()(2)含有羰基的化合物只

3、能是酮。()(3) 的名称为3甲基丁醛。()3醛、酮的同分异构现象官能团类型异构现象含相同碳原子数的饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、脂环醇和环氧烷互为同分异构体，如丙醛、丙酮、丙烯醇、环丙醇等互为同分异构体官能团位置异构现象醛基一定在链端，所以醛不存在官能团位置异构现象；但酮存在官能团位置异构现象，如和互为同分异构体碳骨架异构现象醛、酮均存在碳骨架异构现象。如CH3CH2CH2CH2CHO和互为同分异构体，和互为同分异构体分子式为C2H4O和C3H6O的有机物一定是同系物吗？提示：不一定，分子式为C2H4O的有机物是乙醛，分子式为C3H6O的有机物可能是丙醛，也可能是丙酮，还可能是环丙醇或烯丙醇

4、。4常见的醛和酮名称结构简式状态气味溶解性应用举例甲醛(蚁醛)HCHO气刺激性易溶于水酚醛树脂、福尔马林乙醛CH3CHO液刺激性易溶于水苯甲醛液苦杏仁味难溶于水染料、香料的中间体丙酮液特殊气味与水以任意比例互溶有机溶剂、有机合成原料二、醛、酮的化学性质1羰基的加成反应(1)醛基()上的C=O键在一定条件下可与H2、HX、HCN、NH3、氨的衍生物、醇等发生加成反应。(2)几种与醛、酮反应的试剂及加成产物反应试剂化学式电荷分布与乙醛加成的产物氢氰酸HCN氨及氨的衍生物(以胺为例)RNH2醇类(以甲醇为例)CH3OH(3)加成反应在有机合成中可以用于增长碳链2氧化反应和还原反应(1)氧化反应强、弱

5、氧化剂均能氧化醛。与氧气反应2CH3CHOO22CH3COOH。乙醛与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液的反应实验银镜反应与新制Cu(OH)2悬浊液反应实验操作实验现象有砖红色沉淀产生化学方程式CH3CHO2Ag(NH3)2OHCH3COONH42Ag3NH3H2OCH3CHO2Cu(OH)2NaOHCH3COONaCu2O3H2O酮的氧化涉及分子中碳碳单键的断裂，很强的氧化剂才能将其氧化。(2)还原反应醛、酮能在铂、镍等催化剂存在时与H2加成，还原产物一般是醇，反应的化学方程式分别为银氨溶液和新制Cu(OH)2悬浊液都是弱氧化剂，那么乙醛能否被酸性KMnO4溶液和溴水氧化褪色？为什么？提示：

6、可以，因为醛具有较强的还原性，能被Ag(NH3)2OH溶液或新制Cu(OH)2悬浊液等弱氧化剂氧化。而溴水或酸性KMnO4溶液的氧化能力比Ag(NH3)2OH溶液、新制Cu(OH)2悬浊液强得多，故溴水、酸性KMnO4溶液也能氧化乙醛，而自身被还原，从而使溶液褪色。正确认识醛和酮及其同分异构体的书写问题1丙醛CH3CH2CHO与丙酮CH3COCH3有何联系？提示：两者互为同分异构体。问题2写出分子式为C3H6O的同分异构体的结构简式(已知碳碳双键与羟基相连的结构不稳定)：_。1醛、酮的区别和联系官能团官能团位置简写形式区别醛碳链末端酮碳链中间联系相同碳原子数的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构

7、体2.醛类、酮类同分异构体的书写方法(1)醛类同分异构体的书写：首先写出醛基(CHO)，再写出剩余烃基的碳骨架异构，最后将醛基与烃基相连，再补齐氢原子即可写出其同分异构体。例如：分子式为C5H10O的醛类同分异构体的书写。C5H10O可写成C4H9CHO，去掉CHO后，还剩余C4H9，其碳骨架异构有4种：、，则醛基在碳骨架上的连接情况共有4种，故共有4种醛类同分异构体。(2)酮类同分异构体的书写例如：分子式为C5H10O的酮类同分异构体的书写。先根据碳原子数书写碳骨架异构，其碳骨架异构有3种：然后根据官能团位置异构书写其酮类同分异构体，可知符合条件的同分异构体共有3种：1在催化剂存在下，1丙醇

8、被氧化成有机物X，则与X互为同分异构体的化合物是()ACH3CHOHCH3BCH3OCH3CC2H5CHO DCH3COCH3D1丙醇被氧化后生成的应是丙醛CH3CH2CHO，此题实际上是判断丙醛的同分异构体，故应为D。2相同碳原子数的醛和酮(碳原子数大于3)，因官能团类型不同，互为同分异构体，同时还存在官能团位置异构及碳骨架异构等同分异构现象。试写出分子式为C5H10O的有机物的同分异构体(只写属于醛类或酮类的)。(1)属于醛类的：_；_；_；_。(2)属于酮类的：_；_；_。(3)结合醇的系统命名知识对上述醛、酮进行命名。醛：_。酮：_。解析(1)C5H10O可写成C4H9CHO，找出C4

9、H9的碳骨架异构体数目，即为C5H10O分子醛类异构体的数目，因C4H9的碳骨架异构体数目有四种，故C5H10O分子醛类异构体的数目就有四种。(2)C5H10O从形式上去掉一个酮羰基后还剩余4个碳原子，碳骨架有两种结构：；然后将酮羰基放在合适的位置，一共有6个位置可以安放：；但由于和；、和是相同的，所以共有3种同分异构体。(3)戊醛、3甲基丁醛、2甲基丁醛、2,2二甲基丙醛2戊酮、3甲基2丁酮、3戊酮(1)书写醛的结构简式时，醛基中C、H、O三原子的排列顺序一定是CHO。(2)一般醛的分子中，连接烃基和氢原子，而甲醛分子中，连接两个氢原子。(3)含CHO的有机物不一定属于醛，如为甲酸甲酯，属于

10、酯类。含醛基物质的性质、计算及检验据报道，一些看上去外表鲜亮的海鲜，竟然是用“药水”浸泡出来的。一些不法商贩为了保鲜和追求好卖相，用化工产品对海鲜进行“驻颜”：焦亚硫酸钠泡出鲜亮虾仁；甲醛能让变质乌贼“起死回生”，苯甲酸钠可以让臭鱼烂虾“永葆青春”更令人惊讶的是，水产品市场旁的店铺里，就能随意买到给海鲜“驻颜”的化工产品。问题1怎样利用实验方法检验海产品中是否使用了甲醛作保鲜剂？提示：将少量CuSO4溶液滴入NaOH溶液中制得新制Cu(OH)2悬浊液，然后加入海产品的浸泡液，并用酒精灯加热至沸腾，如果产生砖红色Cu2O沉淀，则说明使用了甲醛作保鲜剂。问题2根据甲醛的结构分析1 mol甲醛最多可

11、以还原得到多少银单质？提示：4 mol。甲醛分子中相当于有两个，当与足量的银氨溶液作用时，可存在如下量的关系：1醛基与醛的关系(1)醛基为醛类有机物的官能团，因此醛中一定含醛基，而含醛基的物质不一定是醛。(2)含醛基的物质主要有：醛类；甲酸；甲酸盐；甲酸某酯；某些糖类，如葡萄糖、麦芽糖等；其他含醛基的多官能团有机物。2醛基的性质(1)醛基可被氧化剂氧化为羧基，也可被H2还原为醇羟基，因此既具有还原性，也具有氧化性，可用如图表示：(2)一元醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应或发生银镜反应的定量关系：甲醛发生氧化反应时，可理解为所以，甲醛分子相当于有2个CHO，当与足量新制Cu(OH)2悬浊液或银氨

12、溶液反应时，可存在如下量的关系：1 mol HCHO4 molCu(OH)22 molCu2O，1 mol HCHO4 molAg。3检验(1)银镜反应实验中注意事项：试管内壁(玻璃)要光滑洁净；银氨溶液要现用现配；银氨溶液的制备、乙醛的用量及操作要符合实验说明中的规定；混合溶液的温度不能太高，受热要均匀，以水浴加热为宜；在加热过程中，试管不能振荡。(2)与新制Cu(OH)2悬浊液反应实验中注意事项：Cu(OH)2要新制备的；制备Cu(OH)2悬浊液是在NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液，应保持碱过量；反应条件必须是加热煮沸。1下列关于醛的说法中，正确的是 ()A福尔马林是甲醛的水溶液，可用

13、于食品保鲜处理B丙醛和丙酮可用新制的Cu(OH)2悬浊液来鉴别C用溴水检验丙烯醛(CH2=CHCHO)中是否含有碳碳双键D对甲基苯甲醛()能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明分子中存在醛基B甲醛的水溶液俗称福尔马林，能使蛋白质变性，但由于甲醛有毒，不能用于食品的保鲜处理，故A错误；丙醛能和新制的氢氧化铜悬浊液在加热条件下反应生成砖红色沉淀，但丙酮不能，可以用新制的氢氧化铜悬浊液来鉴别两者，故B正确；碳碳双键能和Br2发生加成反应，而醛基能被溴水氧化，所以不能用溴水检验丙烯醛(CH2=CHCHO)中是否含有碳碳双键，故C错误；对甲基苯甲醛()中的甲基和醛基均能被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以对甲基苯甲醛能

14、使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能说明分子中存在醛基，故D错误。2某混合物里有一种饱和一元醇和一种饱和一元醛共6 g，和足量银氨溶液反应后，还原出32.4 g银，下列说法正确的是()A混合物中的醛不一定是甲醛B混合物中的醇只能是乙醇C混合物中醇与醛的质量之比为53D混合物中醇与醛的质量之比为13C32.4 gAg的物质的量为0.3 mol，假设6 g都是除甲醛外的饱和一元醛，根据RCHO2Ag，则RCHO的物质的量为0.3 mol0.15 mol，所以RCHO的摩尔质量为40 gmol1，而除甲醛外最简单的饱和一元醛是乙醛，乙醛的摩尔质量为44 gmol1，大于40 gmol1，所以混合物中的醛一定

15、为HCHO，故A错误；无法确定醇的分子式，故B错误；HCHO的质量为0.075 mol30 gmol12.25 g，所以饱和一元醇的质量为6 g2.25 g3.75 g，混合物中醇与醛的质量之比为3.75 g2.25 g53，故C正确，D错误。1(双选)下列说法正确的是()A乙醛的分子式为CH3CHOB乙醛的结构式为C乙醛是一种有刺激性气味的液体D乙醛易溶于有机溶剂，不溶于水BC乙醛的分子式为C2H4O，结构简式为CH3CHO，A错误；乙醛的结构式为，B正确；乙醛是一种有刺激性气味的液体，C正确；乙醛不但易溶于有机溶剂，也易溶于水，D错误。2据报道，不法商贩用甲醛溶液浸泡白虾仁、使之具有色泽鲜

16、明、口感良好的特点，而这样做成的食物是有毒的。下列关于甲醛的叙述不正确的是()A甲醛能使蛋白质变性B35%45%的甲醛水溶液叫福尔马林C福尔马林可用来浸制生物标本D甲醛在通常状况下为液体D甲醛在常温、常压下是一种无色有刺激性气味的气体。3下列有关银镜反应实验的说法不正确的是()A实验前先用热的烧碱溶液洗涤有油脂的试管，再用蒸馏水洗涤B向2%的硝酸银溶液中滴入2%的稀氨水，直至产生的沉淀恰好溶解，配得银氨溶液C采用水浴加热，不能直接加热D可用浓盐酸洗去银镜D油脂在碱性条件下发生水解反应，所以在做银镜反应实验准备洁净试管时，先加氢氧化钠溶液加热几分钟，油脂水解生成高级脂肪酸钠和甘油，再用蒸馏水冲洗

17、即可得到干净的试管，故A正确；配制银氨溶液时，若向2%的稀氨水中滴加2%的硝酸银溶液，氨水过量会生成易爆炸的雷酸银(AgONC)，因此配制银氨溶液时应将2%的稀氨水滴入2%的硝酸银溶液中，直至产生的沉淀恰好溶解为止，故B正确；水浴加热能保证试管受热均匀，且易于控制反应温度，而直接加热时试管受热不均匀，不利于银镜的生成，故C正确；Ag能够和稀硝酸反应而溶解，因此可用稀硝酸洗去试管内的银镜，不能使用浓盐酸，故D错误。4已知柠檬醛的结构简式为，下列说法不正确的是()A它可使酸性KMnO4溶液褪色B它可以与溴发生加成反应C它可以发生银镜反应D它被催化加氢后最终产物的分子式为C10H20OD柠檬醛的分子

18、结构中有碳碳双键和醛基，无论哪一种官能团都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；碳碳双键可与溴发生加成反应，B正确；醛基在一定条件下可以发生银镜反应，C正确；柠檬醛与氢气完全加成后分子式应为C10H22O，D不正确。5醛类易被酸性KMnO4溶液或溴水等氧化为羧酸。(1)向乙醛中滴加酸性KMnO4溶液，可观察到的现象是_。(2)某醛的结构简式为(CH3)2C=CHCH2CH2CHO，通过实验方法检验其中的官能团。实验操作中，应先检验哪种官能团？_，原因是_。检验分子中醛基的方法是_，化学方程式为_。检验分子中碳碳双键的方法是_。解析(1)乙醛中的醛基被酸性KMnO4溶液氧化而褪色。(2)由于碳碳双键

19、、醛基都能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色，故应先用足量的银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液将醛基氧化，检验醛基，再加酸酸化，然后加入溴水或酸性KMnO4溶液检验碳碳双键。答案(1)酸性KMnO4溶液褪色(2)醛基检验碳碳双键要使用溴水或酸性KMnO4溶液，而醛基也能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色在洁净的试管中加入银氨溶液和少量试样后，水浴加热，有银镜生成(或在洁净的试管中加入少量试样和新制氢氧化铜悬浊液，加热煮沸，有砖红色沉淀生成)(CH3)2C=CHCH2CH2CHO2Ag(NH3)2OH2Ag3NH3(CH3)2C=CHCH2CH2COONH4H2O或(CH3)2C=CHCH2CH2CHO2Cu(OH)2NaOH(CH3)2C=CHCH2CH2COONaCu2O3H2O加入过量银氨溶液氧化醛基后，调节溶液至酸性再加入溴水(或酸性KMnO4溶液)，看是否褪色