鲁科版（2019）选择性必修3学案：第3章 第1节 有机合成路线的设计 有机合成的应用

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1、基础课时18 有机合成路线的设计 有机合成的应用学 习 任 务1.通过了解设计合成路线的一般程序，建立有机合成路线的认知模型。2通过苯甲酸甲酯的合成路线的分析，总结有机合成路线设计的一般程序逆推法。培养证据推理与模型认知的化学核心素养。3了解有机合成的意义及应用，培养科学态度与社会责任的化学核心素养。一、有机合成路线的设计1正推法设计有机合成路线，可以从确定的某种原料分子开始，逐步经过碳骨架的构建和官能团的引入或转化来完成。其一般程序可表示为2逆推法采取从产物逆推出原料，设计合理的合成路线的方法。在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。3优选合成

2、路线依据(1)合成路线是否符合化学原理。(2)合成操作是否安全可靠。(3)绿色合成主要考虑有机合成中的原子经济性，原料的绿色化，试剂与催化剂的无公害性。提醒原子利用率(%)100%。在“绿色化学工艺”中，理想状态是反应物中原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100%。“绿色化学”标志思考：取代反应、加成反应和消去反应三大有机反应在有机合成中应用十分广泛，在这几个化学反应中，哪些反应才符合“绿色化学工艺”？提示：所有反应物中的原子均转化到产物中，才符合“绿色化学”的原理，只有加成反应符合“绿色化学工艺”，而取代反应和消去反应均有原子进入非目标产物。4逆推法设计有机合成路线的一般程序判断正误

3、(正确的打“”，错误的打“”)(1)有机合成路线设计的关键是原料分子的推断。()(2)设计合成路线时，只能从原料分子开始，通过碳链的连接和官能团的安装来完成。 ()(3)绿色合成思想的主要出发点是治理有机合成中所产生的污染。()二、利用逆合成分析法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线1观察目标分子的结构2逆推出原料分子3设计合成路线(设计四种不同的合成路线)4评价优选合成路线对上述合成路线进行评价，优选出其中比较合理的路线。路线(2)和路线(4)制备苯甲酸的步骤多、成本较高，而且使用较多的氯气不利于环境保护。路线(3)的步骤较少，但所用还原剂LiAlH4价格昂贵，要求无水操作，成本高。路线(1)由甲苯分

4、别制备苯甲酸和苯甲醇，然后由它们发生酯化反应制备苯甲酸苯甲酯，是比较合理的实验室合成路线。有下述有机反应类型：消去反应；水解反应；加聚反应；加成反应；还原反应；氧化反应。以丙醛为原料制取1,2丙二醇，所需进行的反应类型依次是_。三、有机合成的应用(1)有机合成是化学学科中最活跃、最具创造性的领域之一。人工合成的物质数量巨大；人工合成的物质应用范围广。(2)有机合成是化学基础研究的一个重要工具。设计有机合成路线在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成缩醛来保护醛基，此类反应在酸催化下进行。例如：问题1欲使上述反应顺利向右进行，你认为较合适的催化剂是什么？提示：要使平衡向右移动，可以通过吸收水达到目

5、的，故合适的催化剂为浓硫酸。问题2已知烯烃在一定条件下可以发生氧化反应：提示：从信息来看，两个羟基的引入是通过碳碳双键的氧化来实现的，但如果将CH2=CHCHO直接氧化，则醛基也会被氧化，故需先将醛基加以保护，其保护方式可以考虑题目中一开始的信息，将醛基与醇进行反应，然后再通过条件的控制使平衡向左移动恢复醛基即可，故整个过程可以设计如下：1有机合成遵循的原则(1)符合有机合成中原子经济性的要求。所选择的每个反应的副产物应尽可能少，所要得到的主产物的产率尽可能高且易于分离，避免采用副产物多的反应。(2)发生反应的条件要适宜，反应的安全系数要高，反应步骤尽可能少而简单。(3)要按一定的反应顺序和规

6、律引入官能团，必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。(4)所选用的合成原料要绿色化且易得、经济；所选用的试剂与催化剂无公害。2有机合成的三种常见方法(1)正向合成法：此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向合成目标有机物，其思维程序是原料中间产物产品。(2)逆向合成法：简称逆推法，此法采用逆向思维方法 ，从合成目标有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是产品中间产物原料。(3)类比分析法：此法要点是采用综合思维的方法，其思维程序为“比较题目所给知识原型找出原料与合成物质的内在联系确定中间产物

7、产品”。3有机合成常见的四条合成路线(1)一元合成路线：RCH=CH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯(2)二元合成路线：(3)芳香化合物合成路线：(4)改变官能团的位置：1以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOCCOOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的()与NaOH的水溶液共热与NaOH的醇溶液共热与浓硫酸共热到170 在催化剂存在情况下与氯气加成在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热与新制的Cu(OH)2悬浊液共热ABC DC采取逆向分析可知，乙二酸乙二醛乙二醇1,2二卤代烃乙烯氯乙烷。然后再逐一分析反应发生的条件，可知C项设计合理。2(2020山东等级考)化合物F是合成吲哚2酮类药物的一种中间体，其

8、合成路线如下：回答下列问题： (1)实验室制备A的化学方程式为_，提高A产率的方法是_；A的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子，其结构简式为_。(2)CD的反应类型为_；E中含氧官能团的名称为_。(3)C的结构简式为_，F的结构简式为_。(4)Br2和的反应与Br2和苯酚的反应类似，以和为原料合成，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其他试剂任选)。解析(1)根据题给已知信息，由B的结构简式逆推可知A为CH3COOC2H5，实验室利用乙醇与乙酸为原料，通过酯化反应可制备乙酸乙酯，反应的化学方程式是CH3COOHCH3CH2OHCH3COOC2H5H2O。该反应为可逆反应，及时将反应体系中的

9、乙酸乙酯蒸出，或增大反应物(乙酸、乙醇)的量可提高乙酸乙酯的产率。乙酸乙酯分子有1个不饱和度(可判断其同分异构体含双键或环状结构)，且含4个碳原子和2个氧原子，由A的这种同分异构体只有1种化学环境的碳原子，则可判断该同分异构体为高度对称的分子，故其结构简式为。(2) 在碱性、加热条件下水解，再酸化可得C，C的结构简式是，由题给已知信息可知C生成D发生的是羧基结构中的OH被Cl取代的反应，则D为，E为，E的含氧官能团是羰基、酰胺基。(3)由上述分析可知C的结构简式为，结合F的分子式，根据题给已知信息可知发生分子内反应生成的F为。(4) 发生溴代反应生成发生类似题给已知信息的反应，生成，根据题给已

10、知信息，可知发生分子内脱去HBr的反应，生成目标产物。1有机合成的三个步骤的正确的顺序为()对不同的合成路线进行优选由目标分子逆推原料分子并设计合成路线观察目标分子的结构ABC DB进行有机合成时，先确定有机物分子结构中的官能团，再设计出不同的合成路线，最后对不同的合成路线进行优选。2羧酸和醇发生酯化反应的过程如图所示：可见酯化反应不是简单的取代反应，步骤和步骤的有机反应类型为()A步骤为加成反应，步骤为消去反应B步骤为氧化反应，步骤为还原反应C步骤为取代反应，步骤为消去反应D步骤为加成反应，步骤为氧化反应A根据羧酸和醇发生酯化反应的原理可知，步骤为加成反应，步骤为消去反应。3下列有机合成路线

11、设计经济效益最好的是()ACH2=CH2CH3CH2ClBCH3CH3CH3CH2ClCCH3CH2OHCH3CH2ClDCH2ClCH2ClCH3CH2ClAA项利用CH2=CH2HClCH3CH2Cl，反应产物单一，反应程度较为完全，原子利用率高，是理想的合成路线；B项利用CH3CH3与Cl2发生取代反应生成CH3CH2Cl，反应副产物多，难以分离，原子利用率也低；C项利用CH3CH2OH与HCl发生取代反应生成CH3CH2Cl，反应难以进行到底，原子利用率低；D项应经过CH2ClCH2ClCH2=CHClCH3CH2Cl，反应难以控制，转化率低，故不是理想合成路线。4在有机合成中，若制得的有机化合物较纯净且易分离，在工业生产上才有实用价值。据此判断下列有机合成一般不适用于工业生产的是()B乙烷与氯气在光照条件下制备氯乙烷：CH3CH3Cl2光照,CH3CH2ClHClC萘与浓硫酸制备萘磺酸：HOSO3H60 , H2OD乙烯与水制乙醇：CH2=CH2H2OCH3CH2OHB乙烷与氯气在光照条件下发生取代反应，该反应生成多种氯代乙烷和氯化氢气体且不易分离。5以，请用合成反应的流程图表示出最合理的合成方案(注明必要的反应条件)。答案