鲁科版（2019）选择性必修3学案：第2章 第4节 羧酸衍生物

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1、基础课时15羧酸衍生物学习任 务1.熟知酯、油脂的组成和结构特点。知道酯的主要化学性质。培养客观辨识与微观探析的化学核心素养。2了解酰胺、酰卤、酸酐等羧酸衍生物。一、羧酸衍生物、酯1羧酸衍生物：羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代得到的产物称为羧酸衍生物。羧酸分子中的羧基去掉羟基后剩余的基团称为酰基。2酯(1)酯的概念：酯分子由酰基和烃氧基相连构成，简写为，其官能团结构简式为，官能团名称为酯基。(2)酯的物理性质：酯的密度小于水，难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂，低级酯是有香味的液体。酯可以作溶剂，也可作香料。(3)酯的命名酯的命名是根据水解后生成的酸和醇的名称来命名的。命名时，羧

2、酸(含氧酸)的名称写在前面，醇的名称写在后面，去掉“醇”换成“酯”。如：HCOOC2H5称为甲酸乙酯。写出下列酯的名称：(4)酯的水解反应酸性条件：在酸性条件下，酯的水解是可逆反应。酯在酸存在下水解的化学方程式为RCOORH2ORCOOHROH。碱性条件：在碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应。酯在NaOH存在下水解的化学方程式为RCOORNaOHRCOONaROH。判断正误(正确的打“”，错误的打“”)(1)在酯化反应和酯的水解反应中所用硫酸的浓度相同。()(2)NaOH在酯的水解反应中只起催化剂的作用。()二、油脂1油脂的组成与结构(1)油脂的主要成分是高级脂肪酸甘油酯，

3、其结构简式可以表示为。(2)常见的饱和的高级脂肪酸：如硬脂酸，分子式为C17H35COOH；软脂酸，分子式为C15H31COOH。不饱和的高级脂肪酸：如油酸，分子式为C17H33COOH；亚油酸，分子式为C17H31COOH。(3)脂肪酸的饱和程度对油脂熔点的影响植物油中不饱和脂肪酸甘油酯含量较高，常温下一般呈液态；动物油中饱和脂肪酸甘油酯含量较高，常温下一般呈固态。2油脂的化学性质(1)水解反应油脂属于酯类，在酸、碱或酶等催化剂作用下能发生水解反应。1 mol油脂完全水解的产物是1 mol 甘油和3 mol高级脂肪酸(或盐)。硬脂酸甘油酯在酸性条件下水解反应的化学方程式为油脂在碱性条件下的水

4、解反应又称为皂化反应，工业上常用来制取肥皂，高级脂肪酸钠是肥皂的有效成分。硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式为(2)油脂的氢化由于形成油脂的高级脂肪酸有饱和的，也有不饱和的，因此许多油脂兼有烯烃的化学性质，可以发生加成反应。如油酸甘油酯通过氢化发生转变的化学方程式为这一过程又称为油脂的氢化，也可称为油脂的硬化。这样制得的油脂叫人造脂肪，通常又称为硬化油。判断正误(正确的打“”，错误的打“”)(1)酯和油脂都含有酯基。()(2)皂化反应指的是油脂的水解反应。()(3)油脂在酸性和碱性条件水解的产物相同。()三、酰胺和胺、酰卤和酸酐1酰胺和胺(1)酰胺定义分子由酰基()和氨基(N

5、H2)相连构成的羧酸衍生物官能团酰胺基：典型代表物乙酰胺：物理性质a.常温下酰胺多为无色晶体甲酰胺()为液体b低级的酰胺可溶于水，随着相对分子质量的增大，酰胺的溶解度逐渐减小化学性质酰胺在通常情况下较难水解，在强酸或强碱存在下长时间加热可水解成羧酸(或羧酸盐)和氨(或胺)(2)胺定义氨分子中的氢原子被烃基取代后的有机化合物称为胺官能团及通式官能团：氨基(NH2)；通式一般写作RNH2典型代表物化学性质及其应用胺类具有碱性，能与盐酸、醋酸等反应生成水溶性较强的铵盐。如胺与盐酸、醋酸等反应生成的铵盐遇强碱重新生成胺，此性质常用于胺的分离2.酰卤与酸酐类别概念实例酰卤分子由酰基与卤素原子(X)相连构

6、成的羧酸衍生物酸酐分子由酰基与酰氧基()相连构成的羧酸衍生物酰胺与酯的化学性质有什么相似性？提示：两者在酸性或碱性条件下均能水解。探究乙酸乙酯的制备实验与性质实验室中可以利用下面装置制取乙酸乙酯，根据所学知识回答相关问题。问题1试管内乙酸、乙醇、浓硫酸的加入顺序是怎样的？装置中长导管的作用是什么？为什么导气管末端没有伸入液面以下？提示：先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入浓硫酸，冷却后再加入CH3COOH。长导管能起到导气和冷凝蒸汽的作用。导气管末端未伸入液面以下的目的是为了防止倒吸。问题2为什么实验中用饱和Na2CO3溶液接收生成的乙酸乙酯？饱和Na2CO3溶液有哪些作用？提示：与挥发出来的乙酸发

7、生反应，生成可溶于水的乙酸钠，便于闻乙酸乙酯的香味；溶解挥发出来的乙醇；减小乙酸乙酯在水中的溶解度，使液体分层，便于得到酯。问题3在酯化反应实验中为什么加热温度不能过高？已知乙酸乙酯的沸点为77 ，可以怎样改进实验装置以提高乙酸乙酯的产率？提示：加热温度不能过高的原因是为了减少乙酸和乙醇的挥发，提高乙酸和乙醇的转化率。可以将实验的加热装置改为水浴加热。酯化反应与酯的水解反应的比较酯化反应酯的水解反应反应关系(以乙酸和乙醇反应为例)CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O催化剂浓硫酸稀硫酸或NaOH溶液催化剂的其他作用吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的转化率NaOH中和酯水解生

8、成的羧酸、提高酯的水解率加热方式酒精灯火焰加热热水浴加热反应类型酯化反应、取代反应水解反应、取代反应酯化反应实验中的四个注意问题(1)注意防暴沸：反应试管中常加入几片碎瓷片或沸石防暴沸。(2)注意浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂。(3)注意试剂的添加顺序：不能先加浓硫酸，以防止液体飞溅；通常的顺序是乙醇浓硫酸乙酸。(4)注意酯的分离方法：对于生成的酯，通常用分液漏斗进行分液，将酯和饱和碳酸钠溶液分离。1实验室采用如图所示装置制备乙酸乙酯。实验结束后，取下盛有饱和碳酸钠溶液的试管，再沿该试管内壁缓缓加入石蕊试液1 mL，发现石蕊试液存在于饱和碳酸钠溶液层与乙酸乙酯溶液层之间(整个过程不振荡试管)。下

9、列有关该实验的描述不正确的是()A制备的乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇杂质B该实验中浓硫酸的作用是催化和吸水C饱和碳酸钠溶液主要作用是降低乙酸乙酯的溶解度及除去乙醇和乙酸D石蕊层为三层，由上而下是蓝、紫、红D因乙酸、乙醇沸点较低，易挥发，则制备的乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇杂质，A正确；反应生成水，且为可逆反应，反应中浓硫酸起到催化剂和吸水剂的作用，B正确；饱和碳酸钠的作用为吸收乙醇、除去乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度，可用于除去乙醇和乙酸，C正确；由上而下，乙酸乙酯中混有乙酸，可使石蕊试液呈红色，中层为紫色，下层为碳酸钠溶液，水解呈碱性，应呈蓝色，D错误。2某化学兴趣小组的同学对实验室乙酸乙酯的制取和分离

10、进行了实验探究。制备下列是该小组同学设计的实验装置(图1)。请回答下列问题：图1图2(1)仪器A的名称为_。(2)装置中长导管除导气外，还有一个作用是_。分离锥形瓶中得到的产物是乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物，为了分离该混合物，设计了如图2流程：(3)试剂a是_，试剂b是_；操作是_，操作是_。(填写序号)稀硫酸饱和Na2CO3溶液蒸馏分液解析(1)仪器A的名称为分液漏斗。(2)长导管除导气外，还有一个作用是冷凝产物蒸气。(3)锥形瓶中得到的产物是乙酸乙酯、乙醇、乙酸的混合物，先加入饱和碳酸钠溶液，分液，得到乙酸乙酯，X为乙酸钠、乙醇的混合溶液，蒸馏可得乙醇，Y为乙酸钠溶液，加入稀硫酸并蒸馏得到

11、乙酸，即试剂a为饱和碳酸钠溶液，试剂b是稀硫酸，操作是分液、操作是蒸馏。答案 (1)分液漏斗(2)冷凝产物蒸气(3)1下列有机化合物不属于酯的是()B酯类有机化合物中含有，而B项有机化合物中含有的结构是，故B项符合题意。2下列关于油脂的叙述中，不正确的是()A油脂没有固定的熔点和沸点，油脂是混合物B天然油脂大多是由混甘油酯分子构成的混合物C油脂的主要成分是高级脂肪酸甘油酯，是酯的一种D油脂不会发生水解反应DA项，油脂属于混合物，没有固定的熔点和沸点，正确；B项，天然油脂大多是由混甘油酯分子构成的混合物，正确；C项，油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，也叫作甘油三酯，是酯的一种，正确；D项，油

12、脂中含有酯基，能发生水解反应，油脂在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油，在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油，错误。3泛酸和乳酸均易溶于水并能参与人体代谢，结构简式如图所示。下列说法不正确的是()泛酸乳酸A泛酸的分子式为C9H17NO5B泛酸在酸性条件下的水解产物之一与乳酸互为同系物C泛酸易溶于水，与其分子内含有多个羟基，易与水分子形成氢键有关D乳酸在一定条件下反应，可形成六元环状化合物B根据泛酸的结构简式可知其分子式为C9H17NO5，故A正确；泛酸水解可生成两种有机物，与乳酸都不互为同系物，故B不正确；泛酸分子中含有多个羟基，可与水分子形成氢键，所以泛酸易溶于水，故C正确；乳酸含有羟基、

13、羧基，两个乳酸分子发生酯化反应可生成，故D正确。4某些高温油炸食品中含有一定量的CH2CHCONH2(丙烯酰胺)。食品中过量的丙烯酰胺可能引起令人不安的食品安全问题。关于丙烯酰胺有下列叙述：能使酸性KMnO4溶液褪色；能发生加聚反应生成高分子化合物；只有4种同分异构体；能与氢气发生加成反应。其中正确的是()A BC DD丙烯酰胺中含碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，正确；丙烯酰胺中含碳碳双键，能发生加聚反应生成高分子化合物，正确；丙烯酰胺的同分异构体有5具有水果香味的中性物质A可以发生下列变化：(1)写出下列变化的化学方程式。CG： _。D发生银镜反应： _。G的加聚反应： _。实验室制取A的反应： _。(2)能与Na2CO3溶液反应放出二氧化碳的有机物A的同分异构体的结构简式为_。解析由1，2二溴乙烷逆推出G为乙烯，则C为乙醇，D为乙醛，E为乙酸，B为乙酸钠。