人教版高中化学必修二《3.2.2苯》优选课件
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1、第三章 第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料,第2课时 苯,1.了解苯的物理性质及重要用途。 2.掌握苯分子的结构特点。 3.掌握苯的化学性质。,目标导航,基础知识导学,重点难点探究,随堂达标检测,栏目索引,分层训练,一、苯的分子结构,基础知识导学,答案,1.组成与结构,C6H6,答案,2.结构特点 (1)苯分子为平面 结构。 (2)分子中6个碳原子和6个氢原子 。 (3)6个碳碳键 ,是一种介于 之间的独特的化学键。,正六边形,共平面,完全相同,碳碳单键和碳碳双键,答案,议一议 如何证明苯的分子结构中碳碳键不是单双键交替?,答案 苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色,苯的邻位二取
2、代物只有一种,这些都说明苯的分子中碳碳键不是单双键交替的结构。,二、苯的性质,答案,1.物理性质 颜色: ;气味:有 气味;状态: ;毒性: ;在水中的溶解性: 于水;密度:(与水相比)比水 。是一种重要的有机溶剂。 2.化学性质 由于苯分子中,碳原子间是一种介于 之间的独特的键,因而苯兼有烷烃和烯烃的性质。 (1)氧化反应 苯 使酸性高锰酸钾溶液褪色,但能够燃烧,燃烧时发生 的火焰。燃烧的化学方程式为_,无色,特殊,液体,有毒,不溶,小,碳碳单键和碳碳双键,不能,明亮并带,有浓烟,2C6H615O2 12CO26H2O。,(2)取代反应 与溴的反应 反应的化学方程式为_。 硝化反应反应的化学
3、方程式为,答案,提醒 制取溴苯时应用液溴而不是溴水。,_。 (3)加成反应 在一定条件下,苯可以和H2发生加成反应,反应的化学方程式为_ 。,答案,3.苯的同系物 甲苯的分子式 ,结构简式_ ,二甲苯的分子式 ,二甲苯有三种同分异构体,分别为邻二甲苯 _,间二甲苯 _,对二甲苯 _。甲苯和二甲苯都可发生上述类似的 反应和 反应。,C7H8,C8H10,取代,加成,议一议 (1)如何证明苯与溴单质发生的是取代反应,而不是加成反应?,答案 苯与溴单质发生取代反应时生成HBr,若发生加成反应则无HBr生成。将反应产生的气体先通过四氯化碳(除去溴蒸气,防止其与水反应生成HBr),再通入硝酸银溶液,若产
4、生淡黄色沉淀,说明发生的是取代反应。,(2)苯与溴的取代产物溴苯为无色、不溶于水且比水重的油状液体,而实际实验中得到的溴苯因溶有溴而呈黄褐色,如何提纯得到无色的溴苯?,答案 将呈黄褐色的溴苯与NaOH溶液混合,充分振荡后静置,使液体分层,然后分液。,答案,返回,一、苯及其他烃的共面问题,重点难点探究,例1 下列有机分子中,所有的原子不可能在同一个平面上的是( )A.CH2=CHCl B. C. D.,解析答案,解析 判断有机物分子中原子共面问题,必须熟悉三种代表物的空间结构。即:CH4,正四面体,最多三个原子共面;CH2=CH2,平面结构; ,平面结构。 A、C中把氯原子看作氢原子,所以全部共
5、面; B中苯环平面和乙烯基平面可以共面,D中含有甲基(CH3),所以不可能所有的原子共面。,答案 D,1.典型空间结构 (1)甲烷型: 正四面体凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时,其空间结构都是四面体,5个原子中最多有3个原子共平面。(2)乙烯型: 平面结构与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳 原子共平面。,归纳总结,(3)苯型: 平面结构位于苯环上的12个原子共平面,位于对角线位置上的4个原子共直线。,2.单键可以旋转,双键不能旋转 对于一些复杂的有机物分子结构,要解剖成若干个基本单元,由整体到局部,然后再回到整体。每一个基本单元的空间构型都要搞清楚,有时凭借局部即可判断整体。在拼接或组合
6、时要注意是否可以发生键的旋转。,变式训练1 下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是( ) A.甲苯( ) B.硝基苯( ) C.2-甲基丙烯( ) D.2-甲基丙烷( ),解析答案,解析 苯与乙烯都是平面结构,因此A、B、C三项的碳原子都可能共平面;2-甲基丙烷是以甲烷为基础的结构,而甲烷为正四面体结构,因此,所有的碳原子不可能完全共平面。,D,二、苯的重要性质 例2 下列关于苯的说法中正确的是( ) A.苯与H2在一定条件下的加成产物环己烷( )中,所有碳原子在同一平面上 B. 表示苯的分子结构,其中含有碳碳双键,因此苯的性质跟烯烃相同 C.苯的分子式是C6H6,苯分子中的碳原子
7、远没有饱和,因此能与溴水发生加成反应而使之褪色 D.苯环上的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键,因此苯可以发生取代反应和加成反应,解析答案,解析 环己烷中碳原子的成键情况类似于烷烃中碳原子的成键情况,故环己烷中所有碳原子不在同一个平面上; 凯库勒式( )不能真正代表苯分子的结构,苯分子中并不存在单双键交替的情况,因此不能与溴水发生加成反应而使之褪色。,答案 D,苯、甲烷与乙烯的结构和典型性质的比较,归纳总结,变式训练2 苯与乙烯相比较,下列叙述正确的是( ) A.都可以与溴发生取代反应 B.都容易发生加成反应 C.乙烯易发生加成反应,苯不能发生加成反应 D.乙烯易被酸性KMnO4氧化,而
8、苯不能,解析答案,解析 苯与液溴发生取代反应,乙烯与Br2发生加成反应,A错误; 乙烯易发生加成反应,而苯只有在特殊条件下才能发生加成反应,B、C错误; 乙烯易被酸性KMnO4氧化而苯不能,D正确。,D,返回,1.在下列有机物中,能跟溴水发生加成反应,又能被酸性高锰酸钾溶液氧化的是( ) A.乙烯 B.苯 C.甲烷 D.乙烷,A,随堂达标检测,答案,1,2,3,4,5,2.下列属于取代反应的是( ) A.甲烷燃烧 B.在镍做催化剂的条件下,苯与氢气反应 C.苯的硝化反应 D.乙烯通入酸性KMnO4溶液中,1,2,3,4,5,解析 甲烷燃烧属于氧化反应,A错误; 在镍作催化剂的条件下苯与氢气反应
9、属于加成反应,B错误; 苯的硝化反应属于取代反应,C正确; 乙烯通入酸性KMnO4溶液中发生氧化反应,D错误。,C,解析答案,3.下列关于苯的性质的叙述中,不正确的是( ) A.苯是无色、带有特殊气味的液体 B.常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C.苯在一定条件下能与硝酸发生取代反应 D.苯不具有典型的双键,故不可能发生加成反应,1,2,3,4,5,D,答案,4.苯环结构中,不存在碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构,可以作为证据的事实是( ) 苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 苯分子中碳碳键的长度完全相等 苯能在加热和催化剂存在的条件下与氢气发生反应生成环己烷( ) 经实验测得对二甲苯(
10、)只有一种结构 苯在溴化铁作催化剂条件下同液溴可发生取代反应,但不能因化学反应而使溴水褪色 A. B. C. D.,解析答案,1,2,3,4,5,解析 如果苯环为单双键交替结构,则其中的双键可被酸性KMnO4溶液氧化,可与Br2发生加成反应,分子中碳碳单键和碳碳双键长度不同,因此可证明苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构。如果苯环是单双键交替结构,则苯环中含有三个双键,同样1 mol 苯可与3 mol H2加成生成环己烷,因此错误。如果苯环是单双键交替结构,对二甲苯可写成 和 两种形式,若把第一种形式进行上下翻转,即可得到第二种形式,即这两种形式为同一种结构,因此不能通过对二甲苯只有
11、一种结构证明苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构,错误。,1,2,3,4,5,答案 D,点拨 苯分子里不存在碳碳双键,其中6个碳原子之间的键完全相同,是一种介于单键和双键之间的独特的共价键;苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上。苯分子不能与溴水发生加成反应,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,可证明苯分子中不含有碳碳双键;苯分子中的碳碳键长度相等、邻二取代产物不存在同分异构体,都可说明苯不存在单双键交替结构。,1,2,3,4,5,5.实验室用苯和浓硝酸、浓硫酸发生反应制取硝基苯的装置如右图所示。回答下列问题: (1)反应需在5060 的温度下进行,图中给反应物加热的方法是水浴加热,
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