人教版高中化学选修五课件：3.4.1 有机合成的过程

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1、第1课时 有机合成的过程,第三章 第四节,目标定位 1.知道寻找原料与合成目标分子之间的关系与差异。 2.掌握构建目标分子骨架，官能团引入、转化或消除的方法。 3.体会有机合成在发展经济、提高生活质量方面的贡献。 4.学会判断同系物的方法。,一 有机合成,达标检测 提升技能,二 有机合成中的碳链变化和官能团衍变,内容索引,一 有机合成,新知导学,1.写出下列转化关系中涉及的有标号的反应的化学方程式。, ； ； ；, ； 。,2.试用化学方程式表示用乙醇合成乙二醇的过程，并说明反应类型。 (1) ， ； (2) ， ； (3) ， 。,消去反应,加成反应,水解反应,3.有机合成指利用 的原料，通

2、过有机反应，生成具有特定_ 和 的有机化合物的过程方法。 4.对照下列有机合成的原料分子和目标分子，仿照示例给出下列有机合成的主要任务,改变官能团数目,碳链转变为碳环,简单、易得,结构,功能,改变官能团的位置,改变官能团的种类和碳原 子数目,有机合成的起始原料通常采用 和单取代苯，如乙烯、丙烯、甲苯等。,有机合成 (1)有机合成的任务 通过有机反应构建目标化合物的 ，并引入或转化所需的 。 (2)有机合成的过程,分子骨架,官能团,四个碳原子以下的单官能团化合物,(3)有机合成的原则 起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。 尽量选择步骤最少的合成路线，使得反应过程中副反应少、产率高。 符合“绿色化

3、学”的要求，操作简单、条件温和、能耗低、易实现、原料利用率高、污染少，尽量实现零排放。 按照一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。在引入官能团的过程中，要注意先后顺序，以及对先引入的官能团的保护。,1.从丙烯合成“硝化甘油”(三硝酸甘油酯)可采用下列四步反应：丙烯1,2,3-三氯丙烷( ) 硝化甘油。已知：,活学活用,(1)写出、各步反应的化学方程式，并分别注明其反应类型。,答案,解析,将题给信息用结构简式表示：CH3=CHCH2 ，可以清楚地看到、两步中必定有一步是取代(Cl原子取代H原子)反应，有一步是加成(碳碳双键上加氯原子)反应，关键是哪一步在先。由题中所给信息知道

4、，虽然丙烯有很多碳氢键，但是丙烯的甲基中的碳氢键却是可被选择取代的，氯的位置是一定的，因此认定是取代反应，是加成反应。,再看反应和，总结果是将Cl换成ONO2，卤代烃要成为硝酸酯，在中学没有学过，只学过由醇生成酯，而且还学过卤代烃水解成为醇，于是认为是水解(也是取代反应)，是酯化(也是取代反应)。 丙醇(CH3CH2CH2OH)和异丙醇(CH3CHOHCH3)分子内脱水，都生成丙烯。,(2)写出以丙醇作原料制丙烯的化学方程式，并注明反应类型。,答案,(3)如果所用丙醇中混有异丙醇(CH3CHOHCH3)对所制丙烯的纯度是否有影响？简要说明理由。,答案,无影响。异丙醇在此反应条件下脱水也得到丙烯

5、，因此不会影响产物的纯度。,2.已知：乙烯在催化剂和加热条件下能被氧气氧化为乙醛，这是乙醛的一种重要的工业制法；两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基醛，产物不稳定，受热即脱水而生成不饱和醛：,(1)若两种不同的醛，例如乙醛与丙醛在NaOH溶液中最多可以形成的羟基醛有_(填字母)。 A.1种 B.2种 C.3种 D.4种,答案,解析,乙醛、丙醛在NaOH溶液中发生加成可以有乙醛与乙醛、丙醛与丙醛、乙醛与丙醛(乙醛打开碳氧双键)和丙醛与乙醛(丙醛打开碳氧双键)，共4种：,(2)设计一个以乙烯为原料合成1-丁醇的合理步骤，写出各步反应的化学方程式并注明反应类型。,(加成反应)

6、，,答案,解析,CH2=CH2催化氧化可制得CH3CHO,2分子的CH3CHO可制得 二元醇，这是值得推敲的。显然如果先把羟基醛还原成二元醇，再消去便生成了二烯烃，最后再加氢还原得到的是烃而不是一元醇。可见首先把羟基醛转化为烯醛，再经加氢还原便可得到饱和一元醇。,下一步是把羟基醛先转化成烯醛还是先转化成,二 有机合成中的碳链变化和官能团衍变,1.有机合成中常见的碳链变化 (1)使碳链增长的反应 不饱和有机物之间的加成或相互加成，卤代烃与氰化钠或炔钠的反应，醛、酮与HCN的加成等。 (2)使碳链缩短的反应 烯、炔的氧化，烷的裂解，脱羧反应，芳香烃侧链的氧化等。,新知导学,2.常见官能团引入或转化

7、的方法 (1)引入或转化为碳碳双键的三种方法 卤代烃的消去反应，醇的消去反应，炔烃与H2、HX、X2的不完全 反应。 (2)引入卤素原子的三种方法 不饱和烃与卤素单质(或卤化氢)的加成反应，烷烃、苯及其同系物发生反应，醇与 的取代反应。 (3)在有机物中引入羟基的三种方法 卤代烃的 反应，醛、酮与H2的加成反应，酯的 反应。 (4)在有机物中引入醛基的两种方法的氧化反应、烯烃的氧化反应。,加成,氢卤酸,取代,水解,水解,醇,3.有机物分子中官能团的消除 (1)消除不饱和双键或三键，可通过 反应。 (2)经过 、 、与氢卤酸取代、 等反应，都可以消除OH。 (3)通过 、 反应可消除CHO。 (

8、4)通过 反应可消除酯基。,加成,酯化,氧化,消去,加成,氧化,水解,3.有以下一系列反应，如图所示，最终产物为草酸( )。,活学活用,已知B的相对分子质量比A的大79。试回答下列问题：,(1)写出有关有机物的结构简式： A_；B_；C_；D_； E_；F_。,答案,解析,CH3CH3,CH3CH2Br,CH2=CH2,CH2BrCH2Br,结合反应条件可逆推知， 碳的骨架未变，AF均含2个C。 由M(B)M(A)79知，A中一个H原子被一个Br原子取代，A为乙烷。 结合反应条件及有机物转化规律逆推得转化过程为,(2)BC的反应类型是_。,答案,消去反应,(3)EF的化学方程式是,。,(4)E

9、与乙二酸发生酯化反应生成环状化合物的化学方程式是,答案,。,4.已知溴乙烷与氰化钠反应后再水解可以得到丙酸：产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据以下框图回答问题。,图中F分子中含有8个碳原子组成的环状结构。,(1)反应 中属于取代反应的是_(填反应代号)。,答案,解析,本题主要考查了有机物转化过程中碳链的延长和碳环的生成，延长碳链的方法是先引入CN，再进行水解；碳环的生成是利用酯化反应。A是丙烯，从参加反应的物质来看，反应是一个加成反应，生成的B是1,2-二溴丙烷；反应是卤代烃的水解反应，生成的D是1,2-丙二醇；结合题给信息可以确定反应是用CN 代替B中的Br，B中有两个

10、Br，都应该被取代了，生成的C再经过水解，生成的E是2-甲基丁二酸。,(2)写出结构简式：E_，F_。,答案,有机合成的任务是目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。官能团的转化体现在烃及其衍生物相互转化关系之中：,达标检测 提升技能,1.在有机合成中，常会将官能团消除或增加，下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是 A.乙烯乙二醇：,答案,解析,B.溴乙烷乙醇：C.1-溴丁烷1-丁炔：,D.乙烯乙炔：,1,2,3,4,B项，由溴乙烷乙醇，只需溴乙烷在碱性条件下水解即可，路线不合理，且由溴乙烷乙烯为消去反应。,1,2,3,4,2.有下述有机反应类型：消去反应，水解反应，加聚反应，加成反应，还

11、原反应，氧化反应。以丙醛为原料制取1,2-丙二醇，所需进行的反应类型依次是 A. B. C. D.,答案,解析,合成过程为,1,2,3,4,3.用乙炔为原料制取CHClBrCH2Br，下列方法中最合理的是 A.先与HBr加成后再与HCl加成 B.先与H2完全加成后再与Cl2、Br2取代 C.先与HCl加成后再与Br2加成 D.先与Cl2加成后x再与HBr加成,答案,解析,乙炔与HCl按物质的量之比11混合发生加成反应，生成的产物 再与Br2发生加成反应，可得CHClBrCH2Br。,1,2,3,4,4.有机化学反应因反应条件不同，可生成不同的有机产品，例如：,1,2,3,4,.苯的同系物与卤素

12、单质混合，若在光照条件下，侧链上的氢原子被卤素原子取代；若在催化剂作用下，苯环上的氢原子被卤素原子取代。 工业上利用上述信息，按下列路线合成结构简式为 的物质，该物质是一种香料。,1,2,3,4,请根据上述路线回答下列问题：(1)A的结构简式可能为,。,答案,解析,1,2,3,4,(2)反应、的反应类型分别为_、_。,1,2,3,4,加成反应,消去反应,答案,(3)反应的化学方程式为,。,1,2,3,4,(4)工业生产中，中间产物A需经反应得D，而不采取直接转化为D的方法，其原因是_ _。,A的结构有2种，若直接转化为D，得到的D也有2种，,其中一种不能转化为最终产品(香料)，原料利用率低,答案,(5)这种香料具有多种同分异构体，其中某些同分异构体有下列特征：苯环上连接着羟基；分子中有苯环，且苯环上的一溴代物有两种。请写出符合上述条件的同分异构体可能的结构简式(只写两种)：,答案,1,2,3,4,(写出两种即可),。,本课结束,