2019年高考化学二轮复习专题28《有机合成》教案
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1、专题 28 有机合成通过分析近几年的高考试题,多以新药、新材料的合成为背景,联系生产实际和科技成果应用,串联多个重要的有机反应而组合成综合题。有机信息给予题起点高、新颖性强,又与中学知识联系密切,能较好的考查学生的自学能力、迁移能力。预测 2018 年的高考会延续题目的结构和特点,以框图推断的形式,围绕主要的知识点设置问题,有些考点会轮流出现(如:有机物的鉴别),适当的创新。一、理清有机合成的任务、原则1有机合成的任务2有机合成的原则(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。(2)应尽量选择步骤最少的合成路线。(3)原子经济性高,具有较高的产率。(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低
2、、易于实现。二、熟记有机合成中官能团的转化1官能团的引入引入官能团 引入方法卤素原子烃、酚的取代;不饱和烃与 HX、X 2的加成;醇与氢卤酸(HX)的取代羟基烯烃与水的加成;醛酮与氢气的加成;卤代烃在碱性条件下的水解;酯的水解葡萄糖发酵产生乙醇碳碳双键某些醇或卤代烃的消去;炔烃不完全加成;烷烃裂化碳氧双键醇的催化氧化;连在同一个碳上的两个羟基脱水;含碳碳三键的物质与水加成羧基醛基的氧化;酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解2官能团的消除通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键)和苯环;通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基;通过加成或氧化反应等消除醛基;通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。3官能团的改变
3、利用官能团的衍生关系进行衍变,如RCH2OH RCHO RCOOH。 O2 H2 O2 通过某种化学途径使一个官能团变为两个,如CH3CH2OH CH2=CH2 消 去 H2O 加 成 Cl2ClCH2CH2Cl HOCH2CH2OH。 水 解 通过某种手段改变官能团的位置,如三、有机合成中碳骨架的构建1链增长的反应加聚反应;缩聚反应;酯化反应;利用题目信息所给的反应,如卤代烃的取代反应,醛酮的加成反应2链减短的反应烷烃的裂化反应;酯类、糖类、蛋白质等的水解反应;利用题目信息所给的反应,如烯烃、炔烃的氧化反应,羧酸及其盐的脱羧反应3常见由链成环的方法二元醇成环:羟基酸酯化成环:二元羧酸成环:四
4、、明晰有机合成题的解题思路有机合成与推断题的突破策略有机推断与有机合成综合题是考查有机化学知识的主流题型,为高考必考题,常以框图题形式出现,解题的关键是找出解题的突破口,一般采用“由特征反应推知官能团的种类,由反应机理推知官能团的位置,由转化关系和产物结构推知碳架结构,再综合分析验证,最终确定有机物结构”的思路求解。从有机物的特殊结构、性质进行解题1根据有机物的特殊反应确定分子中的官能团官能团种类 试剂与条件 判断依据溴水 红棕色褪去碳碳双键或碳碳三键酸性 KMnO4溶液 紫红色褪去卤素原子NaOH 溶液,加热,AgNO 3溶液和稀硝酸有沉淀产生醇羟基 钠 有 H2放出酚羟基 FeCl3溶液
5、显紫色浓溴水 有白色沉淀产生羧基 NaHCO3溶液 有 CO2气体放出银氨溶液,水浴加热 有银镜生成醛基新制 Cu(OH)2悬浊液,煮沸 有砖红色沉淀生成酯基 NaOH 与酚酞的混合液,加热 红色褪去2由官能团的特殊结构确定有机物的类别(1)羟基连在脂肪烃基或苯环侧链上的物质为醇,而直接连在苯环上的物质为酚。(2)与连接醇羟基(或卤素原子)碳原子相邻的碳原子上没有氢原子,则不能发生消去反应。(3)CH2OH 氧化生成醛,进一步氧化生成羧酸; 氧化生成酮。(4)1 mol COOH 与 NaHCO3反应时生成 1 mol CO2。3根据特定的反应条件推断(1)“光照,”是烷烃和烷基中的氢原子被卤
6、素原子取代的反应条件,如烷烃的取代;芳香烃及其他芳香族化合物侧链烷基的取代;不饱和烃中烷基的取代。(2)“ ”为不饱和键加氢反应的条件,包括 、 与 H2的加成。 Ni (3)“ ”是醇消去 H2O 生成烯烃或炔烃;酯化反应;醇分子间脱水生成醚的反应; 浓 H2SO4 纤维素的水解反应。(4)“ ”或“ ”是卤代烃消去 HX 生成不饱和有机物的反应条件。 NaOH醇 溶 液 浓 NaOH醇 溶 液 (5)“ ”是卤代烃水解生成醇;酯类水解反应的条件。 NaOH水 溶 液 (6)“ ”是酯类水解;糖类水解;油脂的酸性水解;淀粉水解的反应条件。 稀 H2SO4 (7)“ ”“ ”为醇氧化的条件。
7、Cu或 Ag O (8)“ ”为苯及其同系物苯环上的氢原子被卤素原子取代的反应条件。 Fe (9)溴水或 Br2的 CCl4溶液是不饱和烃加成反应的条件。(10)“ ”“ ”是醛氧化的条件。 O2或 Cu OH 2 或 Ag NH3 2OH O 4根据有机反应中定量关系推断(1)烃和卤素单质的取代:取代 1 mol 氢原子,消耗 1 mol 卤素单质(X 2)。(2) 的加成:与 H2、Br 2、HCl、H 2O 等加成时按物质的量比 11 加成。(3)含OH 有机物与 Na 反应时:2 mol OH 生成 1 mol H2。 (4)1 mol CHO 对应 2 mol Ag;或 1 mol
8、CHO 对应 1 mol Cu2O。(5)物质转化过程中相对分子质量的变化:(关系式中 M 代表第一种有机物的相对分子质量)例 1.氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为 ,从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下:已知:A 的相对分子质量为 58,氧元素质量分数为 0.276,核磁共振氢谱显示为单峰回答下列问题:(1)A 的化学名称为_。(2)B 的结构简式为_,其核磁共振氢谱显示为_组峰,峰面积比为_。(3)由 C 生成 D 的反应类型为_。(4)由 D 生成 E 的化学方程式为_。(5)G 中的官能团有_、_、_。(填官能团名称)(6)G 的同分异构体中,与 G 具有相同官能团
9、且能发生银镜反应的共有_种。(不含立体异构)【解析】 (1)A 的相对分子质量为 58,氧元素质量分数为 0.276,经计算知 A 中只含一个氧原子,结合信息知 A 是一种酮或醛,因 A 的核磁共振氢谱显示为单峰,即分子中只有 1 种氢原子,则 A 为,名称为丙酮。答案 (1)丙酮 (2) 2 61 (3)取代反应(5)碳碳双键 酯基 氰基 (6)8从有机物的转化关系进行解题有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系,经常是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知,因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。(1)甲苯的一系列常见的衍变关系(2
10、)二甲苯的一系列常见的衍变关系例 2.秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:回答下列问题:(1)下列关于糖类的说法正确的是_。(填标号)a糖类都有甜味,具有 CnH2mOm的通式b麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)B 生成 C 的反应类型为_。(3)D 中的官能团名称为_,D 生成 E 的反应类型为_。(4)F 的化学名称是_,由 F 生成 G 的化学方程式为_。(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物 W 是 E 的同分异构体,0.5 mol W
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