苏教版高中化学选修三课件：4.1.2 分子的极性与手性分子

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1、第2课时 分子的极性与手性分子,专题4 第一单元 分子构型与物质的性质,1.理清共价键的极性与分子极性之间的关系，学会判断分子极性的方法。 2.能够根据“相似相溶规则”会分析物质在不同溶剂中溶解性的变化。 3.知道手性异构体和手性分子，会判断手性碳原子。,目标导航,基础知识导学,重点难点探究,随堂达标检测,栏目索引,一、键的极性和分子的极性,基础知识导学,答案,1.键的极性,共价键,极性键：由不同原子形成，电子对 非极性键：由相同原子形成，电子对,2.分子的极性,分子,极性分子：正电荷重心和负电荷重心 非极性分子：正电荷重心和负电荷重心,发生偏移,不偏移,不重合,重合,答案,3.分子的极性对物

2、质物理性质的影响 (1)在其他条件相同时，分子的极性越大，范德华力 ，物质的熔、沸点 。 (2)对物质溶解度的影响相似相溶规则。 由于极性分子间的电性作用，使得极性分子组成的溶质 溶于极性分子组成的溶剂， 溶于非极性分子组成的溶剂；非极性分子组成的溶质 溶于非极性分子组成的溶剂， 溶于极性分子组成的溶剂。,越大,越高,易,难,易,难,答案,议一议 1.写出H2O、CCl4、I2的电子式和结构式，并指出它们的空间构型，它们分子中的共价键是极性键还是非极性键，属于极性分子还是非极性分子？,正四面体 极性键 非极性分子,答案,2.为什么NH3极易溶于水，而CH4难溶于水？,答案 NH3是极性分子，C

3、H4为非极性分子，而水是极性分子，根据“相似相溶规则”，NH3易溶于水，而CH4不易溶于水。并且NH3与H2O分子之间还可以形成氢键，使得NH3更易溶于水。,答案,二、手性分子 1.手性异构体、手性分子 具有 ，如同左手与右手一样互为镜像，却在三维空间里 ，这对分子互称 异构体。有 的分子叫做手性分子。 2.手性碳原子 当 个 的原子或基团连接在同一碳原子上时，形成的化合物存在手性异构体。 连接 个 原子或基团的碳原子称为手性碳原子。,完全相同的组成和原子排列方式的一对分子,不能重叠,手性,手性异构体,四,不同,四,不同,返回,答案,议一议 如何判断手性分子？手性碳原子的杂化类型是什么？,答案

4、 判断一种有机物是否具有手性异构体，关键是看其含有的碳原子是否连有4个不同的原子或基团，即有机物分子中是否存在手性碳原子。 如 ，R1、R2、R3、R4互不相同，含有手性碳原子，该有机物 分子具有手性。手性碳原子的杂化类型是sp3。,一、键的极性和分子的极性,重点难点探究,1.键的极性 (1)键的极性具有方向性，由正电荷的重心指向负电荷的重心。 (2)形成极性键的两个键合原子的电负性相差越大，键的极性就越强。如键的极性由强到弱顺序为HFHONHCH，HFHClHBrHI。,2.分子的极性与键的极性和分子空间构型的关系,3.分子极性的判断方法 分子的极性是由分子中所含共价键的极性与分子的空间构型

5、两方面共同决定的。判断分子的极性时，可根据以下原则进行： (1)只含有非极性键的双原子分子或多原子分子大多是非极性分子，如O2、H2、P4、C60。 (2)含有极性键的双原子分子都是极性分子，如HCl、HF、HBr。 (3)含有极性键的多原子分子，空间结构对称的是非极性分子；空间结构不对称的是极性分子。,(4)判断ABm型分子极性的经验规律： 若中心原子A的化合价的绝对值等于该元素所在的主族序数，则为非极性分子，若不等则为极性分子。 若中心原子有孤电子对，则为极性分子；若无孤电子对，则为非极性分子。 如CS2、BF3、SO3、CH4、PCl5为非极性分子；H2S、SO2、NH3、PCl3为极性

6、分子。,解析 根据价层电子对互斥模型可得四种分子的结构如下： O= S= O、ClBeCl、 、 。CO2分子中含有极性键，各键空间排 列对称，为非极性分子；,解析答案,例1 下列分子中，属于极性分子的是( ) A.CO2 B.BeCl2 C.BBr3 D.COCl2,B、C选项中，虽然分子中都含有极性键，但各键的空间排列对称，都为非极性分子； D项，分子中正负电荷的重心不重合，为极性分子。,D,解题反思,变式训练1 下列分子是极性分子的是( ) A.PCl3 B.SO3 C.BF3 D.CS2,解析答案,解析 PCl3中P的最外层有5个电子，其化合价为3价，中心原子的化合价的绝对值不等于原子

7、的最外层电子数，属于极性分子，A正确； SO3中的S的最外层有6个电子，其化合价为6，中心原子的化合价的绝对值等于原子的最外层电子数，属于非极性分子，B错误； BF3中B的最外层有3个电子，其化合价为3，中心原子的化合价的绝对值等于原子的最外层电子数，属于非极性分子，C错误； CS2中C的最外层有4个电子，其化合价为4，中心原子的化合价的绝对值等于原子的最外层电子数，属于非极性分子，D错误。 答案 A,解题反思,二、物质的溶解性,1.物质溶解性的判断与比较 (1)依据“相似相溶规则” 非极性溶质一般易溶于非极性溶剂，难溶于极性溶剂；极性溶质一般易溶于极性溶剂，难溶于非极性溶剂。 (2)依据溶质

8、与溶剂之间是否存在氢键 如果溶质与溶剂之间能形成氢键，则溶质溶解度增大，且氢键作用力越大，溶解性越好。如：NH3、HF极易溶于水；甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇、甲酸、乙酸、甲醛、乙醛、氨基乙酸、乙胺等易溶于水，就是因为它们与水形成分子间氢键。,(3)依据分子结构的相似性 溶质与溶剂分子结构的相似程度越大，其溶解度越大。如烃基越大的醇(羧酸、醛)在水中的溶解度越小。 2.注意的问题 (1)“相似相溶规则”是从分子结构的角度，通过实验的观察和研究而得出的关于物质溶解性的经验规律，也有不符合此规律的例外情况，如CO、NO等极性分子难溶于水。 (2)“相似相溶规则”可以解释一些物质在某些溶剂中溶解的情况

9、。,解析答案,例2 PtCl2(NH3)2可以形成两种固体，一种为淡黄色，在水中的溶解度较小，另一种为黄绿色，在水中的溶解度较大。请回答下列问题： (1)PtCl2(NH3)2是平面正方形结构，还是四面体结构_。,解析 根据PtCl2(NH3)2可以形成两种固体，即其有两种同分异构体，可知其结构应为平面正方形结构，若为四面体结构则无同分异构体。,平面正方形结构,解析答案,(2)请在以下横线上画出这两种固体分子的空间构型图：淡黄色固体,解析 PtCl2(NH3)2的两种同分异构体的结构分别为,。由于淡黄色固体在水中的溶解,度较小，因此其分子无极性，其结构为，则黄绿色固体为极性分子，其结构为。,_

10、，黄绿色固体_。,解析答案,(3)淡黄色固体物质由_(填“极性分子”或“非极性分子”，下同)组成，黄绿色固体物质由_组成。,解析 根据“相似相溶规则”可知：黄绿色固体是由极性分子构成的，故其在水中的溶解度要大于由非极性分子构成的淡黄色固体。,非极性分子,极性分子,答案,(4)黄绿色固体在水中溶解度比淡黄色固体大，原因是_ _。,黄绿色固体是由极性分子构成的，而淡黄色固体是由非极性分子构成的，根据“相似相溶规则”可知前者在水中的溶解度大于后者,解题反思,物质在水溶液中溶解能力大小比较的思路 (1)是否符合“相似相溶规则”； (2)是否与水形成氢键； (3)是否与水发生反应； (4)溶质的结构与水

11、分子结构相似程度的大小。,变式训练2 碘单质在水溶液中溶解度很小，但在CCl4中溶解度很大，这是因为( ) A.CCl4与I2相对分子质量相差较小，而H2O与I2相对分子质量相差较大 B.CCl4与I2都是直线形分子，而H2O不是直线形分子 C.CCl4和I2都不含氢元素，而H2O中含有氢元素 D.CCl4和I2都是非极性分子，而H2O是极性分子,解析 根据“相似相溶规则”：极性分子组成的溶质易溶于极性分子组成的溶剂，难溶于非极性分子组成的溶剂；非极性分子组成的溶质易溶于非极性分子组成的溶剂，难溶于极性分子组成的溶剂。CCl4和I2都是非极性分子，而H2O是极性分子，所以碘单质在水溶液中溶解度

12、很小，在CCl4中溶解度很大。,解析答案,D,解题反思,利用“相似相溶规则”判断分子的极性 根据“相似相溶规则”，极性溶质一般能溶于极性溶剂，非极性溶质一般能溶于非极性溶剂。通过溶剂是否有极性，就可判断出溶质分子是否有极性。如苯易溶于四氯化碳，而难溶于水，水为极性分子，而四氯化碳为非极性分子，则苯为非极性分子。,三、手性分子 1.手性碳原子 连接四个不同原子或基团的碳原子，称为手性碳原子，常用*C表示：如 ，R1、R2、R3、R4是互不相同的原子或基团。 2.手性分子 含手性碳原子的分子称手性分子。,解析答案,例3 某链烃B的分子式为C7H10，在B的各种结构(不考虑 结构)中，含有手性碳原子

13、且与足量H2发生加成反应后仍具有光学活性的有机物有五种，已知其中两种结构简式为,写出另外三种的结构简式并标出分子中的手性碳原子。,解析 链烃C7H10与足量H2发生加成反应生成烷烃C7H16，若它具有光学活性，必须有1个碳原子连接4个不同的原子或基团。,答案,解析答案,变式训练3 有机物 具有手性，发生下 列反应后，仍为手性分子的是( ) 与H2发生加成反应 与乙酸发生酯化反应 发生水解反应 发生消去反应 A. B. C. D.,解析 原有机物中与OH相连的碳原子为手性碳原子，与H2加成后，该碳原子连有两个乙基，不再具有手性； 与乙酸发生酯化反应后，该碳原子所连四个取代基不同，仍具有手性； 发

14、生水解反应后，该碳原子所连四个取代基也不同，仍具有手性； 当发生消去反应时，原手性碳原子生成双键后不再具有手性。故选B。 答案 B,返回,解题反思,含双键或叁键的碳原子不可能是手性碳原子。,解析 在HF、HCl、HBr、HI分子中，卤素的非金属性越强，HX键的极性越强；以极性键结合的双原子分子一定是极性分子，但以极性键结合的多原子分子也可能是非极性分子，如CO2是非极性分子；A2B型分子如H2O、H2S等，AB2型分子如SO2等，判断其是极性分子的根据是必有极性键，且空间构型不对称。,1.下列叙述中不正确的是( ) A.卤化氢分子中，卤素的非金属性越强，共价键的极性越强，稳定性也越强 B.以极

15、性键结合的分子，一定是极性分子 C.判断A2B或AB2型分子为极性分子必须具有极性键且空间构型不对称 D.非极性分子中，各原子间可能既有极性键又有非极性键,B,随堂达标检测,1,2,3,解析答案,4,5,1,2,3,4,5,2.下列说法正确的是( ) A.HOCH2CH(OH)CH2OH与CH3CHClCH2CH3都是手性分子 B. 和CH4的空间构型相似 C.BF3与 都是平面三角形分子 D.CO2和H2O都是直线形分子,解析答案,1,2,3,4,5,解析 手性分子是化学中结构上镜像对称而又不能完全重合的分子，连有四个不同原子或基团的碳原子称为手性碳原子，HOCH2CH(OH)CH2OH不是

16、手性分子，A项错误；,BF3是平面三角形，苯是平面结构，C项错误； CO2是直线形分子，而H2O是V形分子，D项错误。 答案 B,解析 根据手性碳原子的定义可知，手性碳原子是一个碳原子上连接4个不同的原子或基团，只有D中物质的分子含有连接了4个不同原子和基团的碳原子。,3.下列化合物中含有手性碳原子的是( ) A.CCl2F2 B. C.CH3CH2OH D.,1,2,3,4,5,D,解析答案,1,2,3,4,5,4.在H2O、NH3、CS2、CH4、N2中： (1)以非极性键结合的非极性分子是_； (2)以极性键相结合，具有直线形结构的非极性分子是_； (3)以极性键相结合，具有三角锥型结构

17、的极性分子是_； (4)以极性键相结合，具有正四面体结构的非极性分子是_； (5)以极性键相结合，具有V形结构的极性分子是_。,答案,N2,CS2,NH3,CH4,H2O,1,2,3,4,5,5.双氧水(H2O2)是一种医用消毒杀菌剂，已知H2O2分子的结构如右图所示：H2O2分子不是直线形的，两个H原子犹如在半展开的书的两面纸上，书面夹角为9352，而两个OH键与OO键的夹角均为9652。试回答下列问题： (1)下列关于H2O2的说法中正确的是_。 a.分子中有极性键 b.分子中有非极性键 c.氧原子的轨道发生sp2杂化 d.分子是非极性分子,解析答案,1,2,3,4,5,答案 ab,1,2

18、,3,4,5,(2)H2O2分子间易形成氢键，该氢键的表示式是_。,解析答案,解析 H2O2中含有HO键，故分子间能形成氢键，表示为HOH。,HOH,1,2,3,4,5,(3)H2O2难溶于CS2，主要原因是_ _。,解析答案,解析 H2O2为极性分子，CS2为非极性分子，根据“相似相溶规则”知H2O2难溶于CS2。,因为H2O2为极性分子，CS2为非极性分子，根据“相似相溶规则”可知H2O2难溶于CS2,1,2,3,4,5,(4)H2O2易溶于水，主要原因是_ _。,解析答案,解析 H2O2和H2O分子均为极性分子，且H2O2与H2O分子之间易形成氢键，因此H2O2易溶于水。,H2O2易与H2O分子间形成氢键且H2O和H2O2均为极性分子,返回,1,2,3,4,5,(5)H2O2分子中氧元素的化合价为_，原因是_ _。,解析答案,解析 只有共用电子对发生偏移才能决定元素在化合物中的化合价。,1,因为OO键为非极性键，OH键为极性键，共用电子对偏向于氧，故氧元素显1价,本课结束,