专题23 有机化学合成与推断（2）（选修）-五年高考（15-19）化学试题分类汇编（原卷版）

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1、17【2016四川卷】高血脂严重影响人体健康，化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。E的合成路线如下（部分反应条件和试剂略）：请回答下列问题： （1）试剂的名称是_，试剂中官能团的名称是_，第 步的反应类型是_。（2）第步反应的化学方程式是_。（3）第步反应的化学方程式是_。（4）第步反应中，试剂为单碘代烷烃，其结构简式是_ 。（5）C的同分异构体在酸性条件下水解，生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰，则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是_。18【2016天津卷】反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料，下列合成路线是制备D

2、的方法之一。根据该合成路线回答下列问题：已知：RCHO+ROH+ROH（1）A的名称是_；B分子中共面原子数目最多为_；C分子中与环相连的三个基团中，不同化学环境的氢原子共有_种。（2）D中含氧官能团的名称是_，写出检验该官能团的化学反应方程式： _。（3）E为有机物，能发生的反应有_。a聚合反应b加成反应c消去反应d取代反应（4）B的同分异构体F与B有完全相同的官能团，写出F所有可能的结构：_。（5）以D为主要原料制备己醛(目标化合物)，在方框中将合成路线的后半部分补充完整。（6）问题（5）的合成路线中第一步反应的目的是_。19【2015安徽卷】(15分)四苯基乙烯（TFE）及其衍生物具有诱

3、导发光特性，在光电材料等领域应用前景广泛。以下是TFE的两条合成路线(部分试剂及反应条件省略)：（1）A的名称是_；试剂Y为_。来源:Z+xx+k.Com（2）BC的反应类型为_；B中官能团的名称是_，D中官能团的名称是_。（3）EF的化学方程式是_。（4）W是D的同分异构体，具有下列结构特征：属于萘（）的一元取代物；存在羟甲基（-CH2OH）。写出W所有可能的结构简式：_。（5）下列叙述正确的是_。aB的酸性比苯酚强 bD不能发生还原反应cE含有3种不同化学环境的氢 dTPE既属于芳香烃也属于烯烃20【2015北京卷】（17分）“张-烯炔环异构反应”被Name Reactions收录。该反应

4、可高效构筑五元环化合物：（R、R、R“表示氢、烷基或芳基）合成五元环有机化合物J的路线如下：已知：（1）A属于炔烃，其结构简式是 。（2）B由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30。B的结构简式是（3）C、D含有与B相同的官能团，C是芳香族化合物，E中含有的官能团是（4）F与试剂a反应生成G的化学方程式是 ；试剂b是 。（5）M和N均为不饱和醇。M的结构简式是（6）N为顺式结构，写出N和H生成I（顺式结构）的化学方程式： 。21【2015福建卷】化学-有机化学基础（13分）“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M的结构简式如图所示。（1）下列关于M的说法正确的是_(填序号)。a属

5、于芳香族化合物b遇FeCl3溶液显紫色c能使酸性高锰酸钾溶液褪色d1molM完全水解生成2mol醇（2）肉桂酸是合成M的中间体，其一种合成路线如下：已知：烃A的名称为_。步骤I中B的产率往往偏低，其原因是_。步骤II反应的化学方程式为_。步骤III的反应类型是_.来源:学|科|网肉桂酸的结构简式为_。C的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有_种。22【2015新课标1卷】化学选修5：有机化学基础（15分）A（C2H2）是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如下所示：回答下列问题：（1）A的名称是 ，B含有的官能团是 。（2）的反应

6、类型是 ，的反应类型是 。（3）C和D的结构简式分别为 、 。（4）异戊二烯分子中最多有 个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为 。（5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体 （填结构简式）。（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3-丁二烯的合成路线 。23【2015新课标2卷】化学一选修5：有机化学基础（15分）聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材枓的生物相容性方面有很好的应用前景。 PPG的一种合成路线如下：已知：烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢；化合物B为单氯代烃：化合物C的分子式为C5

7、H8；E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质；。回答下列问题：（1）A的结构简式为 。（2）由B生成C的化学方程式为 。（3）由E和F生成G的反应类型为 ，G的化学名称为 。（4）由D和H生成PPG的化学方程式为 。若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为 （填标号）。a48 b58 c76 d122（5）D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种（不含立体异构）：能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 既能发生银镜反应，又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是 （写结构简式）：D的所有同分异构体在下列种表征仪器中显示的信号（或数

8、据）完全相同，该仪器是_（填标号）。a质谱仪 b红外光谱仪 c元素分析仪 d核磁共振仪24【2015浙江卷】(10分)化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：已知：RXROH；RCHOCH3COOR RCHCHCOOR请回答：（1）E中官能团的名称是 。（2）BDF的化学方程式 。（3）X的结构简式 。（4）对于化合物X，下列说法正确的是 。A能发生水解反应 B不与浓硝酸发生取代反应 C能使Br2/CCl4溶液褪色 D能发生银镜反应（5）下列化合物中属于F的同分异构体的是 。25【2015重庆卷】（14分）某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中

9、一种组分T可通过下列反应路线合成（部分反应条件略）。（1）A的化学名称是 ，AB新生成的官能团是 ；（2）D的核磁共振氢谱显示峰的组数为 。（3）DE的化学方程式为 。（4）G与新制的Cu（OH）2发生反应，所得有机物的结构简式为 。（5）L可由B与H2发生加成反应而得，已知R1CH2Br+NaCCR2R1CH2CCR2+NaBr，则M的结构简式为 。（6）已知，则T的结构简式为 。26【2015天津卷】(18分)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B 为原料合成扁桃酸衍生物F路线如下：（1）A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为：_,写出A+BC的化学反应

10、方程式为_.（2）中、3个OH的酸性有强到弱的顺序是：_。（3）E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E的分子中不同化学环境的氢原子有_种。（4）DF的反应类型是_,1mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为：_mol .写出符合下列条件的F的所有同分异构体（不考虑立体异构）的结构简式：_、属于一元酸类化合物，、苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基（5）已知：A有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图（其他原料任选）合成路线流程图示例如下：27【2015四川卷】（16分）化合物F（异戊巴比妥）是临床常用的镇静催眠药物，其合成路线如下

11、（部分反应条件和试剂略）；请回答下列问题：（1）试剂I的化学名称是 ，化合物B的官能团名称是 ，第步的化学反应类型是 。（2）第步反应的化学方程式是 。（3）第步反应的化学方程式是 。（4）试剂的相对分子质量为60，其结构简式是 。（5）化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应，生成乙醇和化合物H。H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是 。28.【2015上海卷】（本题共10分）对溴苯乙烯与丙烯的共聚物是一种高分子阻燃剂，具有低毒、热稳定性好等优点。完成下列填空：（1）写出该共聚物的结构简式 。（2）实验室由乙苯制取对溴苯乙烯，需先经两步反应制得中间体。写出该

12、两步反应所需的试剂及条件 。（3）将与足量氢氧化钠溶液共热得到A，A在酸性条件下遇FeCl3溶液不显色。A的结构简式为 。由上述反应可推知 。由A生成对溴苯乙烯的反应条件为 。（4）写出B的结构简式 。设计一条由2,3-二甲基-1-丁烯制备B的合成路线 。（合成路线常用的表示方式为：）29【2015上海卷】（本题共12分）局部麻醉药普鲁卡因E（结构简式为）的三条合成路线如下图所示（部分反应试剂和条件已省略）：完成下列填空：（1）比A多一个碳原子，且一溴代物只有3种的A的同系物的名称是 。（2）写出反应试剂和反应条件。反应 ； （3）设计反应的目的是 。（4）B的结构简式为 ；C的名称是 。（5

13、）写出一种满足下列条件的D的同分异构体的结构简式。芳香族化合物 能发生水解反应 有3种不同环境的氢原子1 mol该物质与NaOH溶液共热最多消耗 mol NaOH。（6）普鲁卡因的三条合成路线中，第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想，理由是 。30【2015山东卷】（12分）化学-有机化学基础菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：已知：（1）A的结构简式为_，A中所含官能团的名称是_。（2）由A生成B的反应类型是_，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为_。来源:学|科|网Z|X|X|K（3）写出D和E反应生成F的化学方程式_。（4）结合题给信息

14、，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇，设计合成路线（其他试剂任选）。合成路线流程图示例：31【2015江苏卷】(15分)化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：（1）化合物A中的含氧官能团为_和_（填官能团的名称）。（2）化合物B的结构简式为_；由CD的反应类型是：_。（3）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式_。分子含有2个苯环 分子中含有3种不同化学环境的氢（4）已知：，请写出以为原料制备化合物X（结构简式见图）的合成路线流程图（无机试剂可任选）。合成路线流程图示例如下：32【2015海南卷】（8分）乙醇是一种重要的化工原料，由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如下图所示：回答下列问题：（1）A的结构简式为 。（2）B的化学名称是 。（3）由乙醇生产C的化学反应类型为 。（4）E是一种常见的塑料，其化学名称是 。（5）由乙醇生成F的化学方程式为 。33【2015海南卷】选修5有机化学基础（6分）下列有机物的命名错误的是（14分）芳香族化合物A可进行如下转化：回答下列问题：（1）B的化学名称为 。（2）由C合成涤纶的化学方程式为 。（3）E的苯环上一氯代物仅有两种，E的结构简式为 。（4）写出A所有可能的结构简式 。（5）写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式 。核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢可发生银镜反应和水解反应