考点27 有机推断与合成 备战2020高考化学优选名校好题分项版汇编1（解析版）

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1、1（2018届广西省防城港市高三1月模拟）(F)是重要的医药中间体，其制备流程如图的所示：已知：来源:Z&X&X&K回答下列问题：（1）B的名称是_，F中官能团的名称为_。（2）写出符合下列条件B的同分异构体的结构简式_。a苯环上只有两个取代基且互为邻位b既能发生银镜反应又能发生水解反应（3）该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B,而是经由三步反应制取B，其目的是_。（4）写出的化学反应方程式_。（5）写出的反应试剂和条件_。（6）以合成的流程：_。【答案】 邻硝基甲苯或2-硝基甲苯 氯原子、氨基、羧基 或 防止苯环对位引入-NO2 +CH3COCl+HCl Fe粉、Cl2 （3）甲苯发生硝化反

2、应时，甲基邻位和对位苯环上的氢原子容易被硝基取代，该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B，而是经由三步反应制取B，目的是防止苯环对位引入-NO2。（4）由已知：，则反应生成C为：；C()与CH3COCl发生反应生成，根据原子守恒，化学反应方程式为：+CH3COCl+HCl。（5）E发生反应生成F()，结合反应的条件及D的结构简式可得，E为，所以反应为苯环上的氯代反应，需要铁作催化剂条件下与、Cl2反应，故反应试剂和条件为：Fe粉、Cl2。（6）要合成高分子，需要单体，结合流程中反应、得到启发，以为原料，先氧化生成，再将硝基还原成氨基，得到，故流程为：。2（2018届天津市耀华中学高三上学期第三次

3、月考）有机物A为烃类化合物，质谱图表明其相对分子质量为70，其相关反应如下图所示，其中B、D、E的结构中均含有2个-CH3,它们的核磁共振氢谱中均出现4个峰。请回答:（1）D的分子式为_；（2）B中所含官能团的名称为_；（3）的反应类型为_(填字丹序号)；a. 还原反应 b.加成反应 c.氧化反应 d.消去反应（4）写出下列反应的化学方程式:I:_；C和E可在一定条件下反应生成F，F为有香味的有机化合物，该反应的化学方程式为_；（5）A的同分异构体中有一对互为顺反异构，且结构中有2个-CH3，它们的结构简式为_和_；（6）E有多种同分异构体，其中含有结构的有_种；(不包括E)E的另一种同分异构

4、体能发生银镜反应，能与足量金属钠生成氢气，不能发生消去反应，其结构简式为_。【答案】 C5H10O 溴原子 a、b 12 振氢谱中均出现4个峰，说明含有4种不同的H原子，D应为 CH3-CH（CH3）-CH2-CHO，E应为 CH3-CH（CH3）-CH2-COOH，C为 CH3-CH（CH3）-CH2-CH2OH，B为CH3-CH（CH3）-CH2-CH2Br，则A为CH3-CH（CH3）-CH=CH2。来源:Zxxk.Com（1）由以上分析可知D为CH3-CH（CH3）-CH2-CHO，分子式为C5H10O；（2）B为CH3-CH（CH3）-CH2-CH2Br，含有的官能团为溴原子；（3）

5、反应为加成反应，与氢气加成反应生成醇，也为还原反应，故选a、b；（4）反应为CH3-CH（CH3）-CH2-CH2Br在乙醇作用下与NaOH反应生成烯烃，为消去反应，方程式为；C和E可在一定条件下反应生成F，F为有香味的有机化合物；A的同分异构体中有一对互为顺反异构，且结构中有2个-CH3，则它们的结构简式为：和；E为（CH3）2CHCH2COOH，其中含有结构（含E）的同分异构体为羧酸或酯，为羧酸时，可以看做-COOH去掉丁烷中H原子，丁烷有正丁烷、异丁烷，正丁烷、异丁烷各含有2中H原子，包含E有三种羧酸，若为酯类，为甲酸与丁醇形成的酯，丁醇有四种，形成4种酯，为乙酸与丙醇形成的酯，丙醇有2

6、种，形成2种酯，为丙酸与乙醇形成的酯有1种，为丁酸与甲醇形成酯，丁酸有2种，形成2种酯，故共有4+4+2+1+2=13种，不包含E有12种。E的另一种同分异构体能发生银镜反应，能与足量金属钠生成氢气，含有-CHO与-OH，且不能发生消去反应，其结构简式为：。3（2018届河北省张家口市高三上学期期末）萘及其取代物是重要的有机合成材料和药物中间体。实验室由芳香化合物A和烃B制备1-乙基萘(M)的一种合成路线如下：已知：.B的核磁共振氢谱中有2组吸收峰. （R1、R2、R3表示H原子或烃基）. （R1、R2、R3表示H原子或烃基）请回答下列问题：（1）A的化学名称为_，,B的结构简式为_。（2）B

7、C的反应类型为_。（3）D的分子式为_，F中官能团的名称为_。（4）GH的化学方程式为_。（5）含有萘环的M的同分异构体还有_种；其中核磁共振氯谱为四组峰的结构简式_（任写一种）。（6）参照上述合成路线和信息，以丙酮和溴苯为原料（其他无机试剂任选），设计制备的合成路线_。【答案】 1,2-二溴苯或邻二溴苯 取代反应 C10H7MgBr 醛基 11 （1）A的化学名称为1,2-二溴苯或邻二溴苯，,B的结构简式为。（2）BC的反应类型为取代反应。（3）D的分子式为C10H7MgBr，F中官能团的名称为醛基。（4）GH发生消去反应，化学方程式为。（5）含有萘环的M的同分异构体，含两个甲基时，、含1个

8、乙基时，共11种；其中核磁共振氯谱为四组峰的结构简式（任写一种）。（6）以丙酮和溴苯为原料，设计制备的合成路线： 。点睛：难点（5），同分异构体的书写，分为两类，一取代有1种，二取代有、有10种，共11种。（6）以丙酮和溴苯为原料，设计制备的合成路线是本题的又一难点，关键是信息. 的应用，要将丙酮变成丙烯。4（2018届辽宁省大连渤海高级中学高三上学期期末）绿原酸()是一种抗氧化药物，存在如图所示的转化关系。(1)绿原酸中的含氧官能团有酯基、_。(2)B的分子式是_。(3)C的氧化产物能发生银镜反应，则CD的化学方程式是_。(4)咖啡酸苯乙酯的结构简式是_。(5)1 mol A与足量的H2、浓

9、溴水作用，最多可消耗H2_mol，浓溴水_mol。(6)F是A的同分异构体。F分别与碳酸氢钠溶液或新制Cu(OH)2溶液反应产生气体或红色沉淀；苯环上只有两个取代基，且核磁共振氢谱表明该有机物中有8种不同化学环境的氢。符合上述条件的F有_种可能的结构；若F还能与NaOH在常温下以物质的量之比12完全反应，其化学方程式为_(任写1个)。【答案】 羟基、羧基 C7H12O6 H2O 4 4 6 。（1）根据绿原酸的结构可知，绿原酸中含氧官能团有：酯基、羟基、羧基；（2）由书写分析可知，B为，其分子式为C7H12O6；（3）CD是发生消去反应生成，反应方程式为：H2O；(4)咖啡酸苯乙酯的结构简式是

10、；（5）中含有一个苯环和一个碳碳双键，1 mol与足量的H2作用，最多可消耗H24mol，酚羟基的邻、对位上的氢有3个，与浓溴水发生取代消耗3mol溴，碳碳双键发生加成反应消耗1mol溴共消耗4mol溴；（6）F是的同分异构体，F可以与碳酸氢钠溶液反应产生气体，分子中含有-COOH，也可以与新制Cu（OH）2反应产生砖红色沉淀，含有-CHO，且F的苯环上只有两个取代基，且核磁共振氢谱表明该有机物中有8种不同化学环境的氢。符合上述条件F的结构简式有：（邻、间、对三种） （邻、间、对三种）共6种；若F还能与NaOH在常温下以物质的量之比1：2完全反应，则F为含有酚羟基、-COOH，则F为等，反应方

11、程式为：。点睛：本题考查有机物的推断与合成，涉及官能团、有机反应类型、同分异构体等，注意根据有机物的结构进行推断，对学生的推理由较高的要求，咖啡酸苯乙酯（C17H16O4）在稀硫酸条件下发生水解反应生成A（C9H8O4）与C，C在浓硫酸、加热条件下生成D，D一定条件下生成聚苯乙烯，故D为，C的氧化产物能发生银镜反应，C为醇，故C为，A中含有-COOH，结合绿原酸的结构可知，A为，故B为，咖啡酸苯乙酯发生水解反应生成A、C，故咖啡酸苯乙酯的结构简式为，据此解答。5（2018届北京市西城区高三上学期期末）M是合成抗生素灰黄霉素的中间产物，其合成路线如下：已知：（R1、R2、R3代表烃基或氢原子）（

12、1）A中含有的官能团的名称为醚键、氯原子、_、_。（2）AC反应的化学方程式是_。（3）CD的反应类型是_。（4）E的结构简式是_。（5）I的核磁共振氢谱中只有一个吸收峰。条件a是_。HI反应的化学方程式是_。IK反应的化学方程式是_。（6）L的结构简式是_。【答案】 羧基 羟基 取代反应 NaOH水溶液，加热 为CH3CH=CHCOCH3。结合信息I由M、E、K三种物质的结构，可推出L为。（1）A中含有的官能团为醚键、氯原子、羧基、羟基。来源:（2）AC反应的化学方程式是。（3）CD的反应类型是取代反应。（4）E的结构简式是。（5）反应是卤代烃水解反应，条件a是NaOH水溶液，加热。HI反应

13、的化学方程式是。IK反应的化学方程式是。来源:Z.X.X.K（6）L的结构简式是。6（2018届广东省茂名市高三第一次综合）富马酸反了烯二酸)和马来酸(顺丁烯二酸)是合成有机物的重要中间体，合成其两种衍生物路线如下:已知: (R为H或烃基)(1)A可发生银镜反应，A的化学名称是_。(2)由A生成B、D生成E的反应类型分别是_、_。(3)B中的官能团名称是_，C的结构简式为_ 。(4)写出F生成H的化学方程式_ 。来源:Z#X#X#K(5)P是H的同分异构体，1molP能与碳酸钠反应最多能生成1molCO2,其核磁共振氢谱显示有2种不同化学环境的的氢。峰面积为3：1，写出一种符合要求的P的结构简

14、式_。(6)写出用丙酸、甲醇和A为原料制备化合物的合成路线_。(其他无机试剂任选)【答案】 甲醛 加成反应 氧化反应 羟基、羧基 CH2=CH-COOH 或或(或 (5)H的结构简式为，分子式为C6H8O4，其同分异构体为P，已知1molP能与碳酸钠反应最多能生成1molCO2，则P中含有两个COOH，且有两种氢原子，峰面积比为3：1，则P的结构简式为或或；(6) 由丙酸、甲醇和A为原料制备化合物的合成路线为。7（2018届河南省安阳市高三第一次模拟）有机物M是巧克力、蜂蜜香精的配料，其合成路线如下：已知：一个碳原子上同时连接两个羟基，立即失去一分子水，生成另一种物质，如：（1）A的化学名称是

15、_，M中官能团的名称为_。（2）K与H的关系是_。（3）C分子结构中最多_个原子共平面。（4）J的结构简式为_。（5）G生成H的化学方程式为_。反应类型为_。（6）同时满足下列条件的E的同分异构体共有_种。能与FeCl3溶液显紫色 能发生银镜反应 能与溴水发生加成反应而褪色（7）以对二甲苯与乙醛为原料，结合已知信息选用必要的无机物合成，设计合理的合成路线：_。合成流程图示例如下：CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH【答案】 甲苯 酯基、碳碳双键 同系物 14 取代反应 16 ，与CH3CHO在氢氧化钠及加热条件下反应生成J，J的结构简式为，催化氢化得到K（）；A在光照条件下与氯气发生

16、取代反应生成B（），则A为；在氢氧化钠的水溶液中加热反应生成C，C的结构简式为，与CH3CHO在氢氧化钠及加热条件下反应生成D，D的结构简式为，氧化得到E（），与发生酯化反应生成M（）。（1）A为，化学名称是甲苯，M（）中官能团的名称为酯基、碳碳双键；（2）K（）是3-甲基丁醇，H （CH2CH(OH)CH3）是2-丙醇，两者互为同系物；（3）C为，根据苯分子12个碳共面和甲醛4个原子共面，则C分子结构中最多14个原子共平面；（4）J的结构简式为；（5）G生成H是CH2CHClCH3在氢氧化钠的水溶液中加热发生取代反应生成CH2CH(OH)CH3，反应的化学方程式为；（6）E为，同分异构体同时

17、满足能与FeCl3溶液显紫色说明含有酚羟基，能发生银镜反应说明含有醛基，能与溴水发生加成反应而褪色，说明含有碳碳双键。若苯环上有两个取代基，则为酚羟基和-CH=CHCHO、酚羟基和-C(CHO)=CH2，两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对位三种，故共6种；若苯环上有三个取代基，分别为酚羟基、醛基、乙烯基，其中先定两个取代基在苯环上有邻、间、对位三种，再把第三种取代基取代在苯环上分别有4种、4种和2种共10种，故总共符合条件的同分异构体有16种；（7）对二甲苯在光照条件下与氯气反应生成，在氢氧化钠的水溶液中加热反应得到，与乙醛在氢氧化钠溶液中加热得到；或对二甲苯在光照条件下与氯气反应生成，在氢

18、氧化钠的水溶液中加热反应得到，氧化得到，与乙醛在氢氧化钠溶液中加热得到；合成流程图示为：。8（2018届广西桂林市、贺州市高三上学期期末联考）有机物F是一种重要的精细化工合成中间体，其合成线路如图:已知: ，回答下列问题:(1)有机物A、C的名称分别为_、_，DE的反应类型为_。(2)有机物F的结构简式为_。写出B C反应方程式_。(3)有机物D中含氧官能团的名称为_,若要证明D中含有“”官能团,实验方法为_。(4)E的同分异构体有多种,其中属于芳香族化合物，既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能在氢氧化钠溶液中发生水解反应的同分异构体有_种。(5)环氧乙烷()是一种重要的石化产品，化学性质活泼,能

19、与水、卤化氢、乙醇等很多化合物发生a处开环加成反应。写出由MN的合成路线:_。【答案】 甲苯 苯甲醇 氧化反应( 或银镜反应) 醛基 取少量的D样品于试管中，加入足量的银氨溶液并水浴加热，充分反应后取上层清液于另一试管中并加人硝酸酸化，然后滴入溴水、若溴水褪色,说明含有碳碳双键 7 解析：(1)有机物的名称是甲苯、的名称分别为苯甲醇，醛基变为羧基属于氧化反应。(2)有机物F的结构简式为。在氢氧化钠的水溶液中水解为的反应方程式为。(3)有机物中含氧官能团的名称为醛基；、醛基都能与溴水发生反应，若要证明D中含有“”官能团,先取少量的样品于试管中，加入足量的银氨溶液并水浴加热，充分反应后生成，再取上层清液于另一试管中并加人硝酸酸化，然后滴入溴水、若溴水褪色,说明含有碳碳双键。(4) 的同分异构体有多种，属于芳香族化合物含有苯环，能使溴的四氯化碳溶液褪色说明含有碳碳双键,能在氢氧化钠溶液中发生水解反应说明含有酯基，同分异构体有、，共7种；(5)环氧乙烷与溴化氢反应开环加成反应，再催化氧化为，在氢氧化钠的水溶液中水解为，由MN的合成路线为。17