考点27 有机推断与合成 备战2020高考化学优选名校好题分项版汇编2（解析版）

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1、1（2018届安徽省宣城市高三第二次调研）盐酸氨溴索(H)对于治疗老年重症肺炎有良好的疗效，其合成路线如下(部分反应条件及产物已略)：（1）B的名称为_；反应-中为取代反应的是_(填序号)。（2）B的芳香族同分异构体J满足下列条件：可水解 可发生银镜反应 1mol J最多消耗2mol NaOHJ有_种；B的另一种芳香族同分异构体可与NaHCO3溶液反应，并有气体生成，其核磁共振氢谱有4组吸收峰，则它的结构简式为_。（3）可用碱性新制氢氧化铜悬浊液检验C中的特征官能团，写出该检验的离子反应方程式：_。（4）关于E的说法正确的是_。A.E难溶于水 B.E可使酸性KMnO4溶液褪色来源:C.1mol

2、E最多与1molH2加成 D.E不能与金属钠反应（5）邻氨基苯甲酸甲酯(L)具有塔花的甜香味，也是合成糖精的中间体，以甲苯和甲醇为原料，无机试剂自选，参照H的合成路线图，设计L的合成路线_。【答案】 邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯) 6种 AB 醛基能被新制氢氧化铜氧化为羧基；（4）根据含有的官能团分析其性质；（5）甲苯发生消化反应生成，氧化为，再氧化为，发生酯化反应生成，还原为邻氨基苯甲酸甲酯。解析：（1）是甲苯甲基邻位上的氢原子被硝基取代的产物，所以名称是邻硝基甲苯；是苯环上的氢原子被硝基取代； 苯环上的氢原子被溴原子取代，所以属于取代反应的是；（2）的芳香族同分异构体：可水解、可发生银镜反应

3、，1mol最多消耗2mol NaOH，说明含有 或、，结构简式有、,共6种；B的另一种芳香族同分异构体可与NaHCO3溶液反应，并有气体生成，说明含有羧基，其核磁共振氢谱有4组吸收峰，说明结构对称，结构简式是；（3）醛基能被新制氢氧化铜氧化为羧基，反应方程式是；（4）E分子中烃基较大，且只有1个羟基，所以E难溶于水，故A正确； E含有羟基，所以可使酸性KMnO4溶液褪色，故B正确； 1molE最多与4molH2加成，故C错误；E含有羟基，能与金属钠反应放出氢气，故D错误。（5）甲苯发生消化反应生成，氧化为，再氧化为，发生酯化反应生成，还原为邻氨基苯甲酸甲酯，合成路线为。2（2018届陕西省榆林

4、市高三第三次模拟）煤不仅是重要的能源，也是化学工业的重要原料。下图为以煤为原料合成TNT和高聚物F的路线。请回答下列问题：（1）下列说法正确的是_。A.操作1是煤的干馏B.煤的气化是化学变化，煤的液化是物理变化C.煤中含有苯和二甲苯，所以煤干馏可得到苯和二甲苯（2）由生成烃A的反应类型是_，TNT的核磁共振氢谱有_组峰。（3）C的结构简式是_。（4）含有苯环的有机物分子式为C8H9Cl，苯环上有3个取代基的同分异构体的数目为_种。（5）E是1,3-丁二烯，F是高分子化合物，D与E反应的方程式是_。（6）请写出以乙酸和为原料制备化工产品的合成路线_。来源:Z.X.X.K【答案】 A 取代反应 2

5、 CH2ClCH2Cl 6 高分子化合物，D与E反应的方程式是。（6）在催化剂作用下与氢气发生加成反应生成，在氢氧化钠的水溶液中加热反应生成，与乙酸发生酯化反应生成，合成路线为。3（2018年辽宁省大连市高三第一次模拟考试）化选修5：有机化学基础来源:Zxxk.Com聚对萃二甲酸乙二醇酯(PET俗称涤纶树脂，是一种重要的有机高分子材料。其结构为。利用有机物A合成PET的路线如下图所示： 根据题意回答下列问题：(1)B的化学名称是_，C所含官能团的名称是_。(2)由1，3-丁二烯可制备顺式聚1，3-丁二烯，写出顺式聚1，3-丁二烯的结构简式：_。(3)AD、BC的反应类型分别为_、_。(4)写出

6、C+FPET的化学反应方程式_。(5)G是F的同系物，其相对分子质量比F多28，G的核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为311，则符合该条件的G的同分异构体共有_种，写出其中一种结构简式_。(6)参照上述合成路线，以1，3-丁二烯为原料(无机试剂任选)，设计制备丁苯橡胶【答案】 1,2-二溴乙烷 羟基 加成反应 取代反应 ；3)AD是乙烯与加热发生加成反应生成，反应类型为加成反应；BC是1,2-二溴乙烷在氢氧化钠的水溶液中加热发生取代反应生成乙二醇，反应类型为取代反应；(4)C+FPET的化学反应方程式为；(5)G是F（对苯二甲酸）的同系物，其相对分子质量比F多28，则多两个CH，G的核磁共振氢谱

7、有三组峰，峰面积比为311，则符合该条件的G的同分异构体两个甲基在对称位、两个羧基在对称位，另外苯环不被取代的氢在对称位，符合条件的只有共种；(6)参照上述合成路线， 1，3-丁二烯加热反应生成，催化得到苯乙烯，苯乙烯与1，3-丁二烯发生共聚生成丁苯橡胶，合成路线如下：。4（2018届四川省宜宾市高三第二次诊断）【化学选修5：有机化学基础】功能高分子I的一种合成路线如下，其中D能与Na反应生成H2，且D苯环上的一氯代物有2种。已知：回答下列问题：（1）A的名称为_，试剂a为_。来源:Z。X。X。K（2）C的结构简式为_。（3）F中的官能团名称为_。（4）上述的反应中，不属于取代反应的是_（填数

8、字编号）。写出反应的化学方程式_。（5）符合下列条件的B的同分异构体有_种（不考虑立体异构）。苯环上有氨基（NH2） 能发生银镜反应其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为2221的结构简式为_。（6）参照上述合成路线，以1-丁烯为原料（无机试剂任选），设计制备乳酸()的合成路线_。【答案】 甲苯 NaOH 水溶液 氯原子 羧基 13 【解析】D能与Na反应生成H2，且D苯环上的一氯代物有2种，则两个取代基在对位上。故B、C的取化反应生成和水；则H为；发生加聚反应生成功能高分子I。（1）A的名称为甲苯，在氢氧化钠溶液中加热发生反应生成，故试剂a为NaOH 水溶液；（2）C的结构简式为；（3）F为

9、CH3CH2CHClCOOH，官能团名称为氯原子 羧基；（4）上述的反应中，属于取代反应的有；属于氧化反应，属于消去反应，属于加聚反应，故不属于取代反应的是；反应的化学方程式为；（5）B为对硝基甲苯，符合下列条件的的同分异构体苯环上有氨基（NH2） 能发生银镜反应，则含有醛基，若除氨基外为HCOO-，则有邻、间、对位3种结构；若三个取代基，则除氨基外还有一个醛基和一个羟基，先将两个取代基定在邻、间、对位，则另一个取代基取代后的结构分别有4、4、2共10种，合计同分异构体有13种；其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为2221的结构简式为；（6）参照上述合成路线， 1-丁烯与氯气加热条件生成，在

10、五氧化二钒催化下氧化得到，在氢氧化钠的水溶液中加热后酸化得到乳酸()的合成路线如下。5（2018届黑龙江省大庆市高三第二次教学质量检测）【化选修5:有机化学基础】尼龙-6(聚-6-氨基已酸)和尼龙-66(聚己二酸己二胺)是两种常用的有机高分子纤维，是目前世界上应用最广、产量最大、性能优良的合成纤维。其合成路线如下:已知:a.A是一种常见的酸性工业原料b. 请回答以下问题:(1)C与H中所含的官能团名称分别为_、_。(2)A的结构简式为_。(3)合成路线中与D互为同分异构体的化合物是_(填写分子代号)，与第步的反应类型相同的反应步骤是_。(4)合成尼龙-66的化学反应方程式为_ 。(5)写出F的

11、同分异构体中所有满足下列条件的物质的结构简式_。来源:Zxxk.Coma.能发生水解反应，且1mol该物质能与2mol银氨溶液发生银镜反应；b.能与碳酸氢钠溶液反应产生气泡；c.核磁共振氢谱显示4组峰，氢原子个数比为1:1:2:6。(6)因为分子结构中含有-NH2，这两种尼龙作为纺织材料时经常采用_进行印染。(填“酸性染料“或“碱性染料”)(7)结合上述合成路线，由已知化合物设计路线合成(其余小分子原料自选)。【答案】 羰基，氨基 E 酸性染料 【解析】试题分析：A是一种常见的酸性工业原料，A与氢气发生加成反应生成，所以A是；，根据，D是；尼龙-66是聚己二酸己二胺，结构简式是，由己二酸和己二

12、胺缩聚而成，H是己二胺，H的结构简式是；解析：(1)中的官能团是羰基；中所含的官能团名称分别为氨基。 (2)A是苯酚，结构简式为 。合条件的的同分异构体有 ； (6) -NH2具有碱性，尼龙作为纺织材料时经常采用酸性染料进行印染。(7)根据上述合成路线，先氧化为，再与反应生成，酸性条件下生成，由化合物合成的路线为。6（2018届四川省绵阳市高三第三次诊断性考试）化学一选修5：有机化学基础 聚对苯二甲酸丁二醇酯( PBT)是一种性能优异的热塑性高分子材料。PBT的一种合成路线如图所示：回答下列问题：(1)A的结构简式是_，C的化学名称是 _。(2)的反应试剂和反应条件分别是_。(3)F的分子式是

13、_，的反应类型是_。(4)的化学方程式是_ 。(5)M是H的同分异构体，同时符合_列条件的M可能的结构有_种。 a 0.1 molM与足量金属钠反应生成氢气2.24 L（标准状况） b同一个碳原子上不能连接2个羟基其中核磁共振氢谱显不3组峰，且峰而积之比为3：1：1的结构简式是_。(6)以2一甲基-1-3一丁二烯为原料（其它试剂任选），设计制备的合成路线：_【答案】 对苯二甲醛 NaOH溶液，加热（或H+/） C8H12O4 加成反应（或还原反应） 5 或、H为：；根据以上分析可解答下列问题：（1）A的结构简式是，C的结构简式是，化学名称是对苯二甲醛。答案为： 、对苯二甲醛（2）反应是由F生成

14、G的反应，属于酯的水解反应，所以反应试剂和反应条件分别是NaOH溶液，加热（或H+/）。 答案为：NaOH溶液，加热（或H+/） （3）F的结构简式为： ，所以分子式是C8H12O4，反应是由生成的反应，属于加成反应（或还原反应）；答案为： C8H12O4 、加成反应（或还原反应）(4)反应是由对苯二甲酸与1，4-丁二醇的缩聚反应，反应方程式为：答案为：（5）M是H的同分异构体，H为：HOCH2CH2CH2CH2OH，1molM与足量钠反应放出氢气，说明官能团为2个羟基；1个碳原子上不能连接2个羟基，分情况讨论，当骨架为直链时，先确定一个羟基的位置，再判断另一个羟基的位置，如图：、，共4种，当

15、存在支链时：、，共2种，所以符合条件的有机化合物M共有6种，去掉H本身这一种还有5种，所以符合条件的M可能的结构有5种。其中核磁共振氢谱显示3组峰，且峰而积之比为3：1：1的结构简式为：答案为：5 、（6）结合PBT的合成路线图，以及所学过的有机化学知识，由2一甲基-1-3一丁二烯为原料（其它试剂任选），制备的合成路线可以设计如下：或。7（2018届广东省珠海市高三3月质量检测一模）席夫碱主要是指含有亚胺或甲亚胺特性基团(-RC=N-)的一类有机化合物，常用作有机合成试剂和液晶材料。通常席夫碱是由胺和活性羰基缩合而成。某席夫碱类化合物G的一种合成路线如下：已知以下信息lmol B经上述反应可生

16、成2mol C，且C能发生银镜反应D属于单取代芳烃，其相对分子质量为92核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢回答下列问题（1）由A生成B的化学方程式为_，反应类型为_。（2）D的名称是_，由D生成E的化学方程式为_。（3）G的结构简式为_。（4）C8H11N的同分异构体中含有苯环的共有_种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6：2：2：1的是_(写出其中一种的结构简式)。（5）上述合成路线，设计一条由苯及化合物C合成乙基苯胺()的合成路线：_【答案】 消去反应 甲苯 20 或或 由F的分子式可知，E中硝基被还原为-NH2，则F为，C与F发生信息中反应，分子间脱去1分子

17、水形成N=C双键得到G，则G为。(1)由A生成B的化学方程式为：CH3CH2-CHClCH3+NaOH CH3CH=CHCH3+NaCl+H2O，属于消去反应，故答案为：CH3CH2-CHClCH3+NaOH CH3CH=CHCH3+NaCl+H2O；消去反应；(2)由上述分析可知，D为，化学名称是甲苯，由D生成E的化学方程式为：+HO-NO2+H2O，故答案为：甲苯；+HO-NO2+H2O；(3)由上述分析可知，G的结构简式为，故答案为：；(4)C8H11N的同分异构体中含有苯环，若取代基为氨基、乙基，还有邻位、间位、对位3种，若只有一个取代基，可以为-CH(NH2)CH3、-CH2CH2N

18、H2、-NH-CH2CH3、-CH2NHCH3、-N(CH3)2，有5种；若取代为2个，还有-CH3、-CH2NH2或-CH3、-NHCH3，各有邻、间、对三种，共有6种；若取代基有3个，即-CH3、-CH3、-NH2，2个甲基相邻，氨基有2种位置，2个甲基处于间位，氨基有3种位置，2个甲基处于对位，氨基有1种位置，共有2+3+1=6种，故符合条件的同分异构体有：3+5+6+6=20，其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6：2：2：1，说明含有2个-CH3，可以是，故答案为：20；(5)由苯与浓硝酸、浓硫酸在加热条件下得到硝基苯，硝基苯在Fe粉/盐酸条件下还有得到I为，再与CH3CHO反应得到

19、，最后与氢气加成得到，故合成路线为，故答案为：。8（2018年陕西省渭南市高三第二次教学质量检测）光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下(部分试剂和产物已略去):已知:I. (R1、R2 为烃基或氢原子)II. (R1、R2 为烃基或氢原子)(1)A的化学名称是_。C 中官能团的名称是_。(2)CD 的反应类型是_，E 的结构简式是_。(3)D+G光刻胶的化学方程式为_。(4)H是C的同分异构体，具有下列性质或特征:能发生水解反应和银镜反应；能使溴水褪色；属于芳香族化合物，则H 的结构有_种。其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为1: 1:2:2:2的结构简式为_。(5)根据已有知识并

20、结结合相关信息，写出以CH3CH2OH为原料制备CH3CH2CH2CH2OH的合成路线流程图(无机试剂任用)_。合成路线流程图示例如下:【答案】 苯甲醛 羧基、碳碳双键 取代反应 CH3COOCH=CH2 5 CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHO CH3CH2CH2 CH2OHD发生信息的反应得到光刻胶，则光刻胶的结构简式为：。(1)通过以上分析知，A结构简式为，名称为苯甲醛，C为，官能团为羧基、碳碳双键，故答案为：苯甲醛；羧基、碳碳双键；(3)由上述分析可知，C为，与SOCl2发生取代反应生成；E的结构简式为：CH3COOCH=CH2，故答案为：取代反应；CH3COOCH=CH

21、2；(3)G与D发生信息的反应得到光刻胶，则光刻胶的结构简式为：，该反应方程式为：，故答案为：； (4) C为，H是C的同分异构体，具有下列性质或特征:能发生水解反应，说明结构中含有酯基，能够发生银镜反应，说明含有醛基，说明属于甲酸酯类；能使溴水褪色，说明含有碳碳双键；属于芳香族化合物，则H的结构有：苯环上含有2个侧链，一个CH=CH2和一个HCOO有3种结构；苯环上含有1个侧链，侧链可能为HCOOCH=CH、2种结构，共5种；其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为1: 1:2:2:2的结构简式为，故答案为：5；(5)以CH3CH2OH为原料制备CH3CH2CH2CH2OH，首先乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛在加热条件下和稀NaOH溶液反应生成CH3CH=CHCHO，CH3CH=CHCHO与氢气加成即可，合成路线为CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHO CH3CH2CH2 CH2OH，故答案为：CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHO CH3CH2CH2 CH2OH。18