专题21 有机化学基础 备战2020年高考化学分项突破易错题（原卷版）

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1、易错题21 有机化学基础1H是药物合成中的一种重要中间体，下面是H的一种合成路线：回答下列问题：(1)X的结构简式为_，其中所含官能团的名称为_；Y生成Z的反应类型为_。(2)R的化学名称是_。(3)由Z和E合成F的化学方程式为_。(4)同时满足苯环上有4个取代基，且既能发生银镜反应，又能发生水解反应的Y的同分异构体有_种，其中核磁共振氢谱上有4组峰，峰面积之比为1223的同分异构体的结构简式为_(一种即可)。(5)参照上述合成路线，以乙醛和为原料(其他试剂任选)，设计制备肉桂醛()的合成路线_。2苯噁洛芬是一种消炎镇痛药，可用于治疗风湿性关节炎、类风湿性关节炎及其它炎性疾病。某研究小组按下列

2、路线合成药物苯噁洛芬：已知：aR-CNR-COOHbR-NO2R-NH2CCH3CH2NH2CH3CH2OH请回答：(1)化合物H的结构简式为：_。(2)化合物F中所含的官能团有氨基、_和_等。(3)下列说法正确的是_。A.化合物A能发生取代反应、加成反应B.化合物F遇到FeCl3显紫色，可以发生缩聚反应C.1mol化合物G最多可以与3molNaOH反应D.苯噁洛芬的分子式是C16H11O3NCl(4)写出DE的化学方程式_。(5)写出B的任意一种满足下列条件的同分异构体的结构简式：_。核磁共振氢谱表明分子中有4种氢原子；红外光谱显示有苯环且其含有邻位二取代的五元环，并有N-H键。(6)若苯与

3、乙烯在催化剂条件下发生反应生成乙苯，且，请设计由苯和乙烯为原料制备化合物A的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)：_。3某酯W是一种疗效明显的血管扩张剂，一种合成流程如下：回答下列问题（1）E中含碳官能团的名称是_；C的名称是_。（2）AB反应条件和试剂是_；CD的反应类型是_。（3）写出W的结构简式：_。能测定H分子中所含化学键和官能团种类的仪器名称是_。（4）写出FG的化学方程式：_。（5）R是E的同分异构体R同时具备下列条件的结构有_种遇氯化铁溶液发生显色反应； 能发生水解反应和银镜反应，其中，在核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1：1：2：2：2的结构简式为_。（6）以乙醛为原料合

4、成环酯，设计合成路线（其他试剂自选）：_。4沙罗特美是一种长效平喘药，其合成的部分路线如下：(1)F中的含氧官能团名称为_。来源:ZXXK(2)A的名称为_。(3)DE的反应类型为_，沙罗特美的分子式为_。(4)B的分子式为C8H8O3，与(CH3)2C(OCH3)2发生取代反应得到物质C和CH3OH，写出B的结构简式：_。(5)判断同时满足下列条件的C的同分异构体的数目：_。（不考虑立体异构）分子中含有结构且只有一个环状结构，与FeCl3发生显色反应；能与NaHCO3发生反应放出CO2。苯环上有且只有三个取代基(6)请写出以、(CH3)2C(OCH3)2、CH3NO2为原料制备的合成路线流程

5、图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。_。5有机物Y是一种治疗心血管和高血压的药物，某研究小组以甲苯、乙烯等物质为主要原料，通过以下路线合成：已知：RX+NaCNRCNRCOOH请回答：（1）Y的化学式为_（2）写出化合物H的结构简式_。（3）下列说法不正确的是_。AB的一氯代物有三种 B反应均属于取代反应C化合物GY的转化过程中，涉及的反应类型有取代反应、加成反应 D反应的试剂与条件为Cl2/光照E. 化合物E能发生银镜反应（4）写出反应的化学方程式_。（5）芳香族化合物M是B的同分异构体，M含有二个六元环(且两个二元环共用两个相邻的碳原子)，则M可能的结构有_。（任写两种）（6

6、）已知一个碳原子上连有两个羟基是不稳定的，会脱水转化为羰基。：写出以为原料制备合成的线路图。_6奈必洛尔是一种用于血管扩张的降血压药物，一种合成奈必洛尔中间体G的部分流程如下：来源:ZXXK已知：乙酸酐的结构简式为。请回答下列问题：（1）A的名称是_；B中所含官能团的名称是_。（2）反应的化学方程式为_，该反应的反应类型是_。（3）G的分子式为_。（4）写出满足下列条件的E的同分异构体的结构简式：_、_。苯环上只有三个取代基核磁共振氢谱图中只有4组吸收峰.1mol该物质与足量NaHCO3溶液反应生成2molCO2（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任选）

7、_，合成路线流程图示例如下：CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH37化合物M是二苯乙炔类液晶材料的一种，最简单的二苯乙炔类化合物是：。以互为同系物的单取代芳香烃A、G为原料合成M的一种路线（部分反应条件略去）如下：（1）A的结构简式为_。（2）D中含有的官能团名称是_，F的化学名称是_。（3）反应的反应类型是_，反应的反应类型是_。（4）反应的化学方程式为_。（5）能同时满足下列条件的B的同分异构体有_种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积之比为6:2:2:l:l的是_（写结构简式）。苯环上有两个取代基能发生银镜反应（6）参照上述合成路线，设计一条由苯乙烯和

8、甲苯为起始原料制备的合成路线_。8具有抗菌作用的白头翁素衍生物H的合成路线如下图所示：已知：i.RCH2Br RHCCHRiiRHCCHR iiiRHCCHR (以上R、R、R代表氢、烷基或芳基等)(1)A属于芳香烃，其名称是_。(2)D的结构简式是_。(3)由F生成G的反应类型是_。(4)由E与I2在一定条件下反应生成F的化学方程式是_；此反应同时生成另外一个有机副产物且与F互为同分异构体，此有机副产物的结构简式是_。(5)下列说法正确的是_(选填字母序号)。AG存在顺反异构体B由G生成H的反应是加成反应C1 mol G最多可以与1 mol H2发生加成反应D1 mol F或1 mol H与

9、足量NaOH溶液反应，均消耗2 molNaOH(6)以乙烯为起始原料，结合已知信息选用必要的无机试剂合成写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。_9有机物H为某合成药物的中间体，其合成路线如下：已知： RCHCHCH3 RCHCHCH2Br RCHCH2+HBr RCH2CH2Br回答下列问题：(1)A的结构简式为_。H中含有的含氧官能团名称是_。(2)FG的反应类型为_，设计CD的目的为_。(3)DE反应的化学方程式为_。(4)M和N与G互为同分异构体。M含有苯环，苯环上有2个支链，且苯环上一氯代物只有2种，遇FeCl3溶液显紫色，能与新制Cu(O

10、H)2悬浊液反应生成砖红色沉淀，则M有_种(不考虑顺反异构)。N为芳香族化合物，0.5molN与足量银氨溶液反应生成2molAg，核磁共振氢谱显示其峰面积比为1:2:2，则N的结构简式为_。 (5)参考上述合成路线，以丙烯为原料(无机试剂任选)设计制备的合成路线_。10有机物F是一种香料，其合成路线如图所示：已知：iii(1)D的名称为_，试剂X的结构简式为_，步骤的反应类型为_。(2)步骤反应的化学方程式为_。(3)满足括号中条件(苯环上只有两个取代基，能与FeCl3溶液发生显色反应，能发生水解反应和银镜反应)的E的同分异构体有_种，其中核磁共振氢谱峰面积比为62211的分子的结构简式为_。

11、(4)依据题中信息，完成以为原料制取的合成路线图_。(无机试剂一定要选银氨溶液，其它无机试剂任选)合成路线图示例如下：11A(C2H4)是基本的有机化工原料。用A和常见的有机物可合成一种醚类香料和一种缩醛类香料。具体合成路线如图所示 ( 部分反应条件略去 ):已知：D为单取代芳香族化合物且能与金属钠反应；每个D分子中只含有1个氧原子，D中氧元素的质量分数约为13.1%.回答下列问题：（1）A的名称是 _ ，图中缩醛的分子式是 _.（2）B的结构简式为 _.（3）的化学方程式为 _.（4）的反应类型是 _.（5）请写出核磁共振氢谱有 4 组峰 , 峰面积之比为 3:2:2:1, 并含有苯环和结构

12、的苯乙醛的所有同分异构体的结构简式： _.（6）参照的合成路线,设计一条由2氯丙烷和必要的无机试剂制备的合成路线(注明必要的反应条件 )_。来源:Z,xx,k.Com12PC是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料,其结构简式为。一种生产PC的合成路线如下：其中，A可使Br2的CCl4溶液褪色，B中有5种不同化学环境的氢，D可与FeCl3溶液发生显色反应，E可与H2发生加成反应，其核磁共振氢谱为单峰。已知：请回答下列问题：（1）D中官能团的名称为_，B的结构简式是_。（2）第步反应的化学方程式是_。 （3）碳酸二甲酯的一种同分异构体名叫乳酸，该物质能发生的化学反应有_（填字母）。A.取代反应 B.加

13、成反应 C.消去反应 D.加聚反应（4）碳酸二甲酯有多种同分异构体，写出其中能与Na2C03溶液反应的任意一种同分异构体（乳酸除外）的结构简式_。13化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：已知：回答下列问题：(1)A的化学名称是_。(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是_、_。(3)E的结构简式为_。(4)G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为_。(5)芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6:2:1:1，写出2种符合要求的X的结构简式：_。(6)写出用环戊烷

14、和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选) _。14有机物P是某抗病毒药物的中间体，它的一种合成路线如下已知：X的分子式为C4H7O2Br(1)有机物P的分子式为 _，NX的反应类型是 _(2)M无支链，M系统命名的名称为_，E中含有的官能团的名称是_(3)X与NaOH溶液反应的化学方程式为_(4)某物质K是E的同系物，且相对分子质量比E多14，则同时满足下列条件K的同分异构体共有_种。a.含有苯环 b.既能发生银镜反应又能发生水解反应写出分子中含有5种不同化学环境氢的结构简式_(5)以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成M，写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，

15、箭头上注明试剂和反应条件)_。15氯吡格雷是一种用于预防和治疗因血小板高聚集引起的心、脑及其他动脉循环障碍疾 病的药物。以2氯苯甲醛为原料合成该药物的路线如下：（1）A中官能团名称为_，A发生银镜反应的化学方程式为_。（2）C生成D的反应类型为_。（3）X(C6H7BrS)的结构简式为_。（4）写出C聚合成高分子化合物的化学反应方程式：_。（5）物质G是物质A的同系物，比A多一个碳原子，符合以下条件的G的同分异构体共有_种。除苯环之外无其他环状结构；能发生银镜反应。 其中核磁共振氢谱中有5个吸收峰，且峰值比为22111的结构简式为_。（6）已知：，写出以乙烯、甲醇为有机原料制备化 合物 的合成

16、路线（无机试剂任选）_16羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：已知： （1）A属于芳香烃，其结构简式是_。B中所含的官能团是_。（2）CD的反应类型是_。（3）E属于酯类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：_。（4）已知：。F所含官能团有和_。（5）以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：_，_，_，_。17有机化合物甲有镇咳、镇静的功效，其合成路线如下：已知：(R、R、R代表烃基或氢)（1）有机物甲的分子式为_，有机物A中含有的官能团的名称为_。（2）有机物B的名称是_，由BD 所需的反应试剂和反应条件为_。（3）

17、在上述反应中，属于取代反应的有_(填序号)。（4）写出EF的化学方程式_。（5）满足“属于芳香族化合物”的甲的同分异构体有_种。其中核磁共振氢谱上只有2组峰的结构简式是_ （6）根据题给信息，写出以CH4为原料制备CH3CHO的合成路线（其他试剂任选）_。18（题文）（题文）PHB塑料是一种在微生物作用下可降解成无机物的环保型塑料，工业上可用异戊二烯合成：已知：(R1、R2、R3、R均为烃基)请回答下列问题：(1)A用系统命名法命名为_，D中官能团的名称是_。(2)反应的反应类型为_。(3)B与H2反应后的产物的结构简式为，则B的结构简式为_。(4)写出反应的化学方程式：_。(5)C的同分异构

18、体X满足下列条件：能发生水解反应和银镜反应；1个分子中含有2个碳氧双键。则符合条件的X共有_种。另一种同分异构体Y能与碳酸钠溶液反应放出气体，能发生银镜反应，核磁共振氢谱共有四组峰且峰面积之比为1122，则Y的结构简式为_。(6)参照PHB的上述合成路线，设计一条由D为起始原料制备的合成路线(其他试剂任选)_。19白黎芦醇（结构简式：）属二苯乙烯类多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。某课题组提出了如下合成路线：已知：根据以上信息回答下列问题：（1）白黎芦醇的分子式是_。（2）CD的反应类型是_；EF的反应类型是_。（3）化合物A不与FeCl3溶液发生显色反应，能与NaHCO3反

19、应放出CO2，推测其1H核磁共振谱（H-NMR）中显示不同化学环境的氢原子个数比为_。（4）写出AB反应的化学方程式：_。（5）写出结构简式：D_、E_。（6）化合物符合下列条件的所有同分异构体共_种，能发生银镜反应；含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。写出其中不与碱反应的同分异构体的结构简式：_。20具有抗菌、消炎作用的黄酮醋酸类化合物L的合成路线如下图所示：已知部分有机化合物转化的反应式如下：（1）A的分子式是C7H8，其结构简式是_；AB所属的反应类型为_。（2）试剂a是_。（3）CD的化学方程式是_。（4）F的结构简式是_；试剂b是_。（5）H与I2反应生成J和HI的化学方程式

20、是_。（6）以A和乙烯为起始原料，结合题中信息，选用必要的无机试剂合成苯乙酸乙酯（），参照下列模板写出相应的合成路线_。21以葡萄糖为原料制得的山梨醇（A）和异山梨醇（B）都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物，由葡萄糖为原料合成E的过程如下：回答下列问题：（1）葡萄糖的实验式为_。（2）E中含有的官能团为羟基、醚键和_。（3）由B到C的反应类型为_。（4）C的结构简式为_。（5）由D到E的反应方程式为_。（6）F是B的同分异构体，7.30g的F与足量饱碳酸氢钠反应可释放出2.24L二氧化碳（标准状况），F的可能结构共有_种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积

21、比为3:1:1的结构简式为_。22近年来，蜂胶已成为保健品的宠儿，其主要成分CAPE(咖啡酸苯乙酯)因具有极强的抗炎和抗氧化活性得以在食品、医学以及其他领域广泛应用。通过下列途径可合成咖啡酸苯乙酯。来源:已知：A的核磁共振氢谱(1HNMR)显示，分子中有4种不同化学环境的氢原子，A能与FeCl3溶液发生显色反应。(1)丙二酸的结构简式为_。(2)咖啡酸苯乙酯含有的含氧官能团名称为_。(3)咖啡酸苯乙酯的分子式为_，D的结构简式为_。(4)反应类型：BC_。(5)AB的化学方程式为_。(6)写出同时满足下列条件的C的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)：_。a属于酯类 b能发生银镜反应 c

22、与FeCl3溶液发生显色反应23（化选修5：有机化学基础）合成抗癌新药盐酸埃克替尼的关键中间体G的一种合成路线如下图：已知：A分子中只有一种化学环境的氢；TsCl为(1)A的结构简式为_。(2)E的分子式为_；G中的含氧官能团的名称有_。(3)由E生成F的反应类型是_。(4)W是D的同分异构体W是三取代芳香族化合物，既能发生银镜反应和水解反应，又能与FeC13溶液发生显色反应；1mol W最多可与4mol NaOH反应，W的同分异构体有_种；若W的核磁共振氢谱只有4组峰则W的结构简式为：_。(5)参照上述合成路线，以()和邻二苯酚为原料(其它试剂任选)，设计制备的合成路线。_24以A为原料合成

23、安眠药苯巴比妥的路线如下：已知：.CH3COOH+SOCl2+SO2+HCl. +CO(NH2)2+2CH3OH(R、R为H原子或羟基)(1)A中官能团的名称是_。(2)BC的化学方程式是_。(3)F为酯，其结构简式是_。(4)FG的反应类型是_。(5)H的结构简式是_。(6)G与CO(NH2)2在一定条件下合成的高分子结构简式是_。(7)D的同分异构体有多种，苯环上只有两个取代基且能发生银镜反应的有_种，写出核磁共振氢谱中氢原子种类数最少的任一种同分异构体的结构简式_。25有机化合物G是抗肿瘤药物中一种关键的中间体，由烃A(C7H8)合成G的路线如下(部分反应条件及副产物已略去)： 已知以下

24、信息B比A的相对分子质量大79；D的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性。回答下列问题：（1）测定有机物的组成和结构的现代分析方法中，测定相对分子质量时使用的仪器名称是_。来源:Z。xx。k.Com（2）A的名称是_。由A生成B的化学方程式是_。（3）D中所含官能团的名称是_。（4）反应、的反应类型分别是_、_。（5）下列说法不正确的是_(填选项序号)。A.可用FeCl3溶液鉴别C和EB.有机物E中含有手性碳原子C.B转化为C的第一步反应中的试剂甲为NaOH溶液D.有机物E能发生加成反应，不能发生缩聚反应（6）G的同分异构体中，符合下列要求的有_种(不考虑立体异构)。属于芳香族化合物： 既能发生银镜反应，又能发生水解反应（7）设计由丙酮酸()为起始原料制备乙酸乙酯的合成路线_(无机试剂任选)。合成反应流程图示例如下：。20