专题20 有机化学综合题 备战2020高考化学2018届名校好题分项版汇编(解析版)
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1、专题20有机化学综合题1【西南大学附属中学校2018届高三3月考】高分子材料PET聚酯树脂和PMMA的合成路线如下:已知:(1)的反应类型是_。(2)的化学方程式为_。(3)PMMA单体的官能团名称是_。(4)F的核磁共振氢谱显示只有一组峰,的化学方程式为_。(5)G的结构简式为_。(6)下列说法正确的是_(填字母序号)。a为酯化反应bB和D互为同系物c1 mol 与足量NaOH溶液反应时,最多消耗4 mol NaOH(7)J的某种同分异构体与J具有相同官能团,且为顺式结构,其结构简式是_。(8)写出由PET单体制备PET聚酯并生成B的化学方程式_。【答案】加成反应 碳碳双键 酯基a【解析】
2、(2)的化学方程式为;(3)PMMA单体为 CH2=C(CH3)COOCH3,PMMA单体的官能团名称是碳碳双键和 酯基;(4)反应的化学方程式为;(5)G的结构简式为;(6)a为CH2=C(CH3)COOH与HOCH3发生酯化反应,故a正确;bD为HOCH3,B为HOCH2CH2OH,它们的羟基的数目不同,所以B和D不是互为同系物,故b错误;cD中有羟基,能形成氢键,所以D的沸点比同碳原子数的烷烃高,故c正确;D1mol与足量NaOH溶液反应时,最多消耗2mol NaOH,故d错误;故选ac;(7)J的某种同分异构体与J具有相同官能团,且为顺式结构,其结构简式是;(8)由PET单体制备PET
3、聚酯并生成B的化学方程式为。2【漳州市2018届高三考前模拟】H是一种新型香料的主要成分之一,其合成路线如下(部分产物和部分反应条件略去):已知:RCH=CH2+CH2=CHRCH2=CH2+RCH=CHR;B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子。请回答下列问题:(1)(CH3)2C=CH2的同分异构体中存在顺反异构的有机物的名称为_。(2)A的核磁共振氢谱除苯环上的H外,还显示_组峰,峰面积比为_。(3)D分子中含有的含氧官能团名称是_,E的结构简式为_。(4)发生加聚反应的化学方程式为_;D和G反应生成H的化学方程式为_。(5)G的同分异构体中,同时满足下列条件的有_种(不包括
4、立体异构)。苯的二取代物与FeCl3溶液发生显色反应含“COO”结构(6)参照上述合成路线,以丙烯为原料(无机试剂任选),设计制备2,3丁二醇的合成路线_。【答案】 2丁烯 2 16 羟基、羧基 12 CH3CH=CH2CH3CH=CHCH3【解析】【分析】由A与氯气在加热条件下反应生成,可知A的结构简式为,故苯乙烯与(CH3)2C=CH2发生已知信息烯烃复分解反应生成A,与HCl反应生成B,结合B的分子式可知,应是发生加成反应,B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子,故B为,顺推可知C为,D为。苯乙烯与HBrO发生加成反应生成E,E可以氧化生成C8H7O2Br,说明E中羟基连接的
5、C原子上有2个H原子,故E为,C8H7O2Br为,F在氢氧化钠溶液条件下水解、酸化得到G,则G为,D与G生成H,H为。【详解】(1)(CH3)2C=CH2的同分异构体中CH3CH=CHCH3存在顺反异构,根据系统命名法,此有机物的化学名称为2丁烯;(2) 除苯环上的H外,还有2种等效氢,核磁共振氢谱还显示2组峰,峰面积比为16;(3) 分子中含有的含氧官能团名称是羟基、羧基,E的结构简式为;(4) 分子结构中含有碳碳双键,可以发生加聚反应,反应的化学方程式为;和发生酯化反应,生成H的化学方程式为;(5) 的同分异构体中,同时满足下列条件:苯的二取代物,两个取代基有邻、间及对位;与FeCl3溶液
6、发生显示反应说明含有酚羟基;含“COO”结构,可能是羧基也可能是酯基;则如果是羧基,只有CH2COOH,此时共有3种情况,如果是酯基,有HCOOCH2、CH3COO、COOCH3,此时共有9种情况,满足条件的共有12种情况;(6)以丙烯为原料制备2,3丁二醇的合成路线为CH3CH=CH2CH3CH=CH2CH3CH=CHCH33【四川省双流中学2018届高三考前第二次模拟】有机物X是一种重要的有机化工原料,如图所示是以有机物X为原料设计的合成路线(部分产物、个别合成路线、反应条件等略去)。己知:.X为芳香烃,其相对分子质量为92;Y是一种功能高分子材料。.烷基苯在酸性高锰酸钾的作用下,侧链被氧
7、化成羧基:。. (苯胺,易被氧化)。请根据本题所给信息与所学知识回答下列问题:(1)X结构简式为_。中官能团的名称为_。(2)反应的反应类型是_;反应和的顺序不能交换的原因是_。(3)已知A为一氯代物。反应的化学方程式为_。反应的离子方程式为_。(4)阿司匹林有多种同分异构体,满足下列条件的同分异构体有_ 种。芳香族化合物不能发生水解反应,也不能发生银镜反应;1mol该有机物最多能与2molNaHCO3完全反应。(5)写出以A为原料制备的合成路线流程图(其它试剂任选)_。合成路线流程图的示例如下:【答案】 氨基、羧基 还原反应 避免氨基被酸性高锰酸钾氧化 10 D酸化生成E,故D为,E为;在浓
8、硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F,结合反应的产物可以知道F为,F转化生成G,因为苯胺容易被氧化,由反应信息、反应信息可以知道,G为,发生反应生成Y,Y为功能高分子化合物,故Y的结构简式为;与乙酸发生酯化反应生成阿司匹林()。在催化剂条件下发生加成反应生成,再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成,与氯气发生加成反应生成,最后在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成。(3)邻氨基苯甲酸在一定条件下反应生成Y,反应的化学方程式为:,反应是苯甲醛发生的银镜反应,离子方程式为:因此,本题正确答案是:;。(4)阿司匹林同分异构体满足下列条件:芳香族化合物;既不能发生水解反应,也不能发生银镜反应
9、,说明不含酯基和醛基;1mol该有机物能与2molNaHCO3完全反应,说明含有两个羧基,如果取代基为-COOH、-CH2COOH,有邻间对3种结构;如果取代基为-CH(COOH)2,有1种结构;如果取代基为两个-COOH、一个-CH3,两个-COOH为相邻位置,有2种同分异构体;如果两个-COOH为相间位置,有3种同分异构体;如果两个-COOH为相对位置,有1种同分异构体;所以符合条件的有10种,因此,本题正确答案是:10;来源:Z+X+X+K4【重庆市綦江中学2018届高三高考适应性考】屈昔多巴( )是一种抗帕金森氏病药物。以下是屈昔多巴的一种合成路线( 简写为BnCl, 简写为CbzCl
10、 ): 回答下列问题:(1)反应的反应类型为_,其作用为_。(2)屈昔多巴中所含的非含氧官能团名称为_,屈昔多巴分子中有_个手性碳原子。(3)反应为加成反应,则有机物X的名称为_。(4)显_性(填“酸”、“中”或“碱”)。 (5)的同分异构体中,能与NaHCO3溶液反应生成CO2的二取代芳香化合物有_种,其中核磁共振氢谱为四组峰的结构简式为_。 (6)参照上述合成路线,以对羟基苯甲醛为原料(无机试剂任选),设计制备对羟基苯甲酸的合成路线: _。【答案】 取代反应 保护羟基 氨基 2 氨基乙酸 或 甘氨酸 碱 6 点睛:本题结合有机框图推断,考查有机物和官能团的名称、结构、性质、反应类型、物质转
11、化、同分异构、合成路线。易错点为(5)的同分异构体中,能与NaHCO3溶液反应生成CO2,说明含有羧基,其苯环上的两个取代基可以是-COOH和-CH2Cl或-CH2COOH和-Cl,均有邻间对三种,即二取代芳香化合物有6种,其中核磁共振氢谱为四组峰的结构简式为、。5【西安市长安区2018届高三教学质量检测】黄酮醋酸(F)具有独特抗癌活性,它的合成路线如下:已知:RCN在酸性条件下发生水解反应:RCNRCOOH (1)C的分子式为_,DE的反应类型是_。(2)F分子中有3个含氧官能团,名称分别为醚键、羧基和_。(3)写出AB 的化学方程式:_。(4)E在酸性条件下水解的产物可通过缩聚反应生成高分
12、子化合物,该高分子化合物的结构简式为_。(5)写出符合下列条件的D的一种同分异构体的结构简式:_。分子中有4种不同化学环境的氢;可发生水解反应,且一种水解产物能与FeCl3发生显色反应,另一种水解产物能发生银镜反应。(6)对羟基苯乙酸乙酯()是一种重要的医药中间体。写出以和乙醇为主要原料制备对羟基苯乙酸乙酯的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:_。【答案】 C9H10O2 取代反应 羰基 + CH3COOH 或或 (5)D的不饱和度为5,D的分子式为C10H11O2Cl;D的同分异构体可发生水解反应,且一种水解产物能与FeCl3发生显色反应,另一种水解产物能发生银镜反应,水
13、解产物一种含酚羟基,一种含醛基;结合分子中有2个O原子和4种不同化学环境的H书写符合条件的同分异构体的结构简式。(6)可由和CH3CH2OH发生酯化反应制得;对比和的结构,增加1个碳原子,仿流程中DE结合题给已知即可实现。先与NaCN、C2H5OH反应生成,酸性条件下发生水解反应生成。详解:(1)C中含1个苯环和1个羰基,不饱和度为5,C的分子式为C9H10O2。对比D、E的结构简式,D中氯原子被-CN取代,DE为取代反应。(2)根据F的结构简式,F中含氧官能团为羧基、醚键、羰基,答案为羰基。(3)AB为取代反应,同时还生成CH3COOH。反应的化学方程式为+ CH3COOH。(4)根据题给已
14、知,E在酸性条件下水解产物为,该物质中含羧基和羟基,通过酯基缩聚形成高分子化合物,该高分子化合物的结构简式为。来源:ZXXK(6)可由和CH3CH2OH发生酯化反应制得;对比和的结构,增加1个碳原子,仿流程中DE结合题给已知即可实现。先与NaCN、C2H5OH反应生成,酸性条件下发生水解反应生成;合成路线流程图为:。点睛:本题以黄酮醋酸合成路线为载体,考查官能团的识别、反应类型的判断、结构简式的推导、限定条件同分异构体的书写、有机合成路线的设计。难点是限定条件同分异构体的书写和有机合成路线的设计,同分异构体的书写先确定不饱和度和官能团,再结合H原子的种类,用残基法确定可能的结构;有机合成路线的
15、设计,先对比原料和产物的结构,采用“切割化学键”的分析方法,分析官能团发生了什么改变,碳干骨架发生了什么变化,再根据有机物的之间的相互转化和题给信息进行设计。6【吉林省实验中学2018届高三下学期第十次模拟】醋硝香豆素是一种治疗心脑血管疾病的药物,能阻碍血栓扩展。醋硝香豆素可以通过以下方法合成(部分反应条件省略)。已知:ab丙二酸酐为一分子丙二酸脱去两分子水后的产物,其分子式为C3O2,该分子为链状结构回答以下问题:(1)醋硝香豆素中含有官能团的名称是_。(2)C的结构简式为:_。(3)E与G生成醋硝香豆素的反应类型为_。(4)写出题中苯酚与丙二酸酐生成G的化学方程式_。(5)反应的化学方程式
16、为_。(6)关于E物质,下列说法正确的是_(填字母序号)。a在核磁共振氢谱中有五组吸收峰b可以用银镜反应鉴别D和Ec可以发生加成反应、缩聚反应、氧化反应和还原反应d存在顺反异构(7)分子结构中只含有一个环,且同时符合下列条件的G的同分异构体共有_种。可与氯化铁溶液发生显色反应;可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体。【答案】 酯基、羰基、硝基 加成反应 abd 13【解析】试题分析:甲苯与硝酸发生取代反应生成A,根据D的结构可知,A为,B为,结合C的相对原子质量是153可知,C为,D和丙酮反应生成E,则E为,苯酚与丙二酸酐反应生成G,E和G反应生成醋酸香豆素,根据醋酸香豆素的结构简式可知,G为。
17、解析:通过以上分析可知,(1)醋硝香豆素中含有官能团的名称是酯基、羰基、硝基;(2)C的结构简式为;(3)与生成的反应类型为加成反应。 (4)苯酚与丙二酸酐生成的化学方程式是;(5)与丙酮反应生成,反应的化学方程式为。(6)中有5种等效氢,在核磁共振氢谱中有五组吸收峰,故a正确; 含有醛基、不含醛基,所以可以用银镜反应鉴别D和E,故b正确; 不能发生缩聚反应,故c错误;存在和顺反异构,故d正确。(7)G为, G的同分异构体,可与氯化铁溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体,说明含有羧基。如果取代基为羧基、碳碳三键、羟基,羧基、羟基位于邻位有4种同分异构体,羧基、
18、羟基位于间位有4种同分异构体,羧基、羟基位于对位有2种同分异构体,如果取代基为C=CCOOH、OH,有邻间对三种结构,所以共有13种同分异构体。7【山东省师范大学附属中学2018届高三第十一次模拟】工业上以乙醇为原料经一系列反应可以得到4羟基扁桃酸和香豆素3羧酸,二者的合成路线如下(部分产物及条件未列出):已知:.RCOORROHRCOORROH(R,R,R表示氢原子、烷基或芳基)回答下列问题: (1)反应属于取代反应,则A中官能团的名称是_(2) 的名称是_,反应的反应类型为_。(3)反应的化学方程式是_。(4)已知G分子中含有2个六元环。下列有关说法正确的是_(填标号)。a核磁共振仪可测出
19、E有5种类型的氢原子b质谱仪可检测F的最大质荷比的值为236c G分子中的碳原子均可以共面d化合物W能发生加聚反应得到线型高分子化合物(5)某芳香化合物Q是4羟基扁桃酸的同分异构体,具有下列特征:苯环上只有3个取代基;能发生水解反应和银镜反应;1 mol Q最多能消耗3 mol NaOH。Q共有_种(不含立体异构) (6)仔细观察由乙醇合成香豆素-3-羧酸的过程,结合相关信息,当乙醇与丙二酸的物质的量的比为_时,只许3步即可完成合成路线。请写出合成路线_【答案】羧基邻羟基苯甲醛或2-羟基苯甲醛加成反应OHCCOOHcd261:详解:(1)反应属于取代反应,由上述分析可知,A的结构简式为CH3C
20、OOH,A中官能团的名称是羧基;正确答案:羧基。(2) 该有机物含有羟基和醛基,属于醛类,名称是邻羟基苯甲醛或2-羟基苯甲醛;结合以上分析可知:有机物 D为OHCCOOH,与苯酚发生加成反应生成,反应的反应类型为加成反应;正确答案:邻羟基苯甲醛或2-羟基苯甲醛;加成反应。 (3) 乙醇与丙二酸发生酯化反应生成E,结合E的分子式可知,E的结构简式为C2H5OOCCH2COOC2H5, 反应的化学方程式是OHCCOOH ;正确答案:OHCCOOH 。(4)结合以上分析可知:E为C2H5OOCCH2COOC2H5,F为,W为,G为;a核磁共振仪可测定E有3种类型的氢原子,a错误;bF的分子式为C14
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