高中化学（人教版选修5） 第二章烃和卤代烃第二节第2课时

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1、 第2课时 苯的同系物 芳香烃的来源和应用目标要求1.知道苯的同系物的结构特点。2.理解苯及苯的同系物性质的区别和联系。一、苯的同系物1苯的同系物的概念苯的同系物是指苯环上的_被_的产物。如甲苯(C7H8)、二甲苯(C8H10)等，故苯的同系物的通式为_。2苯的同系物的化学性质苯的同系物中苯环和烷基的相互作用会对苯的同系物的化学性质产生一定的影响。(1)苯的同系物的氧化反应：苯的同系物(如甲苯)能使_褪色。苯的同系物的燃烧与苯的燃烧现象相似。(2)苯的同系物的取代反应：由甲苯生成TNT的化学方程式为_。生成物为_，又叫TNT，是一种_色_状晶体，是一种_。二、芳香烃的来源及应用1芳香烃分子里含

2、有一个或多个_的烃叫芳香烃。2芳香烃的来源(1)_；(2)石油化学工业中的_等工艺。3芳香烃的应用一些简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成染料、药品、农药、合成材料等。知识点1苯的同系物结构特点1下列物质中属于苯的同系物的是()2下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是()A BC D知识点2苯的同系物的性质3下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是()A甲苯与硝酸反应生成三硝基甲苯B甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C甲苯燃烧产生带浓烟的火焰D1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应4在苯的同系物中加入少量的酸性KMnO4溶液，振荡后褪色，正确的

3、解释为()A苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多B苯环受侧链影响易被氧化C侧链受苯环影响易被氧化D由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化5写出分子式为C8H10的苯的同系物的同分异构体。练基础落实1芳香烃是指()A分子组成符合CnH2n6(n6)的化合物B分子中有苯环的化合物C有芳香气味的烃D分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物2甲苯是由苯环和甲基结合而成的，甲苯能够使酸性KMnO4溶液褪色是因为()A烷烃能使酸性KMnO4溶液褪色B苯环能使KMnO4酸性溶液褪色C苯环使甲基的活性增强而导致的D甲基使苯环的活性增强而导致的3下列物质中，能发生加成反应，也能发生取代反应，同时能使溴水因反

4、应褪色，也能使高锰酸钾酸性溶液褪色的是()4下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水都能区别的是()A苯和甲苯 B1己烯和二甲苯C苯和1己烯 D己烷和苯练方法技巧有机物分子共线、共面原子数的判断5已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，结构简式为如下所示的烃，下列说法中正确的是()A分子中至少有9个碳原子处于同一平面内B分子中至少有10个碳原子处于同一平面内C分子中至少有11个碳原子处于同一平面内D该烃属于苯的同系物苯的同系物、同分异构体的判断6有机物A的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，经测定数据表明，分子中除含苯环外不再含有其他环状结构，且苯环上只有一个侧链，符合此

5、条件的烃的结构有()A3种 B4种 C5种 D7种7用相对分子质量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得的化合物可能有()A3种 B4种 C5种 D6种8某烃的分子式为C8H10，不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，则此烃的结构共有()A2种 B3种 C4种 D5种等效氢法确定苯的同系物的一取代物种类数9下列化合物中，苯环上的氢原子被溴原子取代，所得一溴代物有三种同分异构体的是()A BC D练综合拓展10请认真阅读下列三个反应：利用这些反应，按以下步骤可从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。(试剂和条件已略去)请写出A、B、C、D的结构简式。第2课时苯的同系物芳香烃的来源和应用

6、知识清单一、1.氢原子烷基取代CnH2n6(n6)2(1)酸性KMnO4溶液(2)2,4,6三硝基甲苯淡黄针烈性炸药二、1.苯环2.(1)煤焦油(2)催化重整对点训练1D苯的同系物是指在分子结构中只存在一个苯环，同时存在的侧链都是烷基，所以在上述物质中只有D的分子结构符合条件。2B3A侧链对苯环性质的影响，体现在使侧链邻、对位氢原子更为活泼，生成多取代物。4C苯的同系物使KMnO4酸性溶液褪色是由于连在苯环上的侧链“CH2”被氧化成“COOH”，是侧链受苯环的影响而被KMnO4酸性溶液氧化。课后作业1D2C苯的同系物中苯环和侧链之间可以相互影响。苯环使侧链更活泼，而侧链则使苯环上的侧链邻、对位

7、的氢原子更活泼，更易取代，甲苯使酸性KMnO4溶液褪色是苯环对侧链影响的结果。3D苯及苯的同系物不能使溴水褪色，A、C项错误；C6H14从分子组成看应含有不饱和键，但不饱和烃和环烷烃之间存在异类异构现象，若为环烷烃，则不具备上述性质；CHCH2中含有碳碳双键和苯环，可以发生上述反应。4C若区别两种物质，它们与酸性KMnO4溶液或溴水混合后现象应各不相同。A、D项中它们与溴水混合后现象相同，B项中物质与酸性KMnO4溶液混合后现象相同。5C要判断A、B、C三个选项的正确与否，必须弄清题给分子的空间结构。题给分子看起来比较复杂，若能从苯的空间结构特征入手分析就比较容易理解。分析这一分子的空间结构时

8、易受题给结构简式的迷惑，若将题给分子表示为就容易将“一个苯环必定有12个原子共平面”的特征推广到题给分子中。以分子中左边的苯环为中心分析，这个苯环上的6个碳原子、直接连在这个苯环上的2个甲基中的碳原子、另一个苯环中在虚线上的3个碳原子，共有11个碳原子必定在同一平面上。所以答案为C。6A由该有机物性质知，其为苯的同系物，由于只有一个侧链，则侧链为C4H9，C4H9有四种结构，故该烃也有四种结构但其中不能被酸性KMnO4溶液氧化。7D若苯环上有两个取代基时，有邻、间、对三种结构，而相对分子质量为43的烃基，其结构简式为C3H7，有如下两种结构CH2CH2CH3和CHCH3CH3，则甲苯苯环上的取

9、代物有236种。8C由烃的分子组成和性质可知，该烃为苯的同系物，若苯环上有一个侧链，其结构为，若有两个侧链，即有两个甲基，有邻、间、对三种结构，所以该烃共有4种结构。9A中苯环上的一溴代物有3种，即乙基的邻、间、对位取代。有、两种一溴代物；有、三种一溴代物；由于分子的对称性，仅有一种一溴代物。解析本题主要考查苯和苯的同系物的取代反应(磺化反应和硝化反应)，同时考查学生对知识的迁移能力和题给新知识的运用能力。如苯胺具有弱碱性，易被氧化，所以必须在磺化反应后在NaClO的条件下合成1,2二苯乙烯后才能将还原成，否则易与磺酸基(SO3H)反应或被NaClO氧化。根据DSD酸的结构写出A、B、C、D的结构简式，利用逆推法：由反应可知NH2易被氧化，故该反应应在最后进行。由此推知D为由转化关系可知AB应为硝化反应，由BC应为反应，故由CD应为反应。从而再确定C的结构为再进一步确定B为