人教版化学选修5课件：2-2《苯》（37张ppt）

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1、苯,一、苯的物理性质,比水轻，密度为0.88g/ml。,无色液体，有特殊气味；,熔点为5.5，沸点为80，,不溶于水；,如果用冰冷却，苯凝结成无色晶体，放入沸水中，将沸腾挥发；,（苯有毒！是常用的有机溶剂。）,苯是一种什么样的物质呢？,问题：苯分子具有怎样的分子组成呢？,实验：将少量的苯加入到蒸发皿中点燃，观察发生的现象；可得出结论。,法拉第发现苯以后，对苯的组成进行测定，发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为92.3%，苯蒸气密度为同温、同压下乙炔气体密度的3倍。苯的分子式 。,结构？,C6H6,（1） CCCCCC,（2） CCC2C2CC,（3） CCCC C2 C3,（4）

2、C3 C C C C C3,（5） C2 CC CCC,科学家提出的苯分子结构模型,凯库勒式,（1） 6个碳原子构成平面六边形环； （2） 每个碳原子均连接一个氢原子； （3） 环内碳碳单双键交替。,苯环结构的有关观点：,从苯的分子式看，它是远未达饱和的烃，那么它的性质是否和不饱和烃相似？ 【探索】在分别盛有溴水和酸性高锰酸钾溶液的试管中各加入少量苯，用力振荡，静置，观察现象。,问题：,这些结构是否合理？如何用实验证实？,结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此说明苯中不存在与乙烯、乙炔相同的双键和叁键，苯与不饱和烃有很大区别。,紫红色不褪色,上层橙黄色,下层几乎无色,实验与结论,水层颜色为

3、何变浅？,苯是饱和烃吗？你可以找出实验佐证吗？,苯与液溴的反应,但是！,一定条件下，苯可以和氢气发生加成反应；,缺陷2：苯的一氯代物只有一种；苯的邻二氯代物也只有一种；,凯库勒式,凯库勒苯环结构的的缺陷,缺陷1：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应,到底是饱和烃还是不饱和烃呢？科学家为此费尽了周折。,凯库勒的振荡假说：,现代技术对苯分子结构的进一步研究表明:,苯分子是平面正六边形的结构，苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上。,键参数的比较,苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键。大键！,分子式：,C6H6,最简式：

4、,CH,结构式,结构简式,二、苯的分子结构,由于大键的形成，使得苯分子中6个碳原子之间的电子云密度很大，因而它们之间结合的更牢固了，使C与C间的化学键较难被破坏。故，通常状况下，它不与高锰酸钾、溴水等反应，比较稳定！,正是由于大键使苯分子中6个碳原子之间结合的更牢固了，使与C相连的氢原子活动性增强。即在一定条件下，苯分子中的C-H键可以断裂，H原子被其他的原子或原子团取代！当然，能量足够、条件适宜时，苯分子中的大键仍然会被破坏，因而，苯也可以发生加成反应。易取代、难加成！,苯具有怎样的化学性质呢？,苯的特殊结构,苯的特殊性质,饱和烃的性质,不饱和烃的性质,取代反应,加成反应,？,现象： 明亮的

5、火焰并伴有大量的黑烟,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，即： 不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。,三、苯的化学性质,1、氧化反应,（1）苯与Br2的反应,溴苯,在催化剂的作用下，苯也可以和其它卤素发生取代反应，称为卤代反应。,2、取代反应,注意溴苯的物理性质,硝基苯,烃分子中的氢原子被NO2所取代的反应叫做硝化反应,硝基:NO2(注意与NO2 区别）,（）苯与硝酸反应,注意硝基苯的物理性质,吸水剂和催化剂,浓硫酸的作用：,条件,*（）磺化反应,磺酸基中的硫原子和苯环直接相连,吸水剂和磺化剂,（磺酸基：SO3H）,苯磺酸,磺化反应的原理：,磺酸基与苯环的连接方式：,浓硫酸的作用：,环己烷,3、加成反应,苯在

6、一定的条件下能进行加成反应。 跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷,苯也能与l2 发生加成反应,1.芳香族化合物,在有机化合物中，含有一个或多个苯环的化合物，属于芳香族化合物。,芳香族化合物中有一大类物质，其组成只含有C、H两种元素，称之为芳香烃。苯是最简单的芳香烃。,概念介绍：芳香族化合物 芳香烃,2.芳香烃,苯的硝化反应实验,苯的同系物,一、概念： 二、组成和结构： 三、同分异构现象和同分异构体： 四、性质：,一、概念： 分子中含有一个苯环，在组成上比苯多一个或若干个CH2原子团的物质。,结合同系物的概念总结,问题：比苯多一个“CH2”原子团的物质是什么？比苯多2个“CH2” 原子团的物质是

7、什么？比苯多3个“CH2”原子团的物质又是什么？,苯的同系物具有怎样的 组成和结构特征呢？,二、组成： 只含有一个苯环，且侧链上的取代基是烷基时，才属于苯的同系物。 通式：CnH2n-6(n6) 空间结构：以苯环为中心，至少12个原子共平面。,应熟悉各类烃的代表物的空间结构特点，熟悉各类综合结构中组成原子的相对位置关系；注意：CC是可以旋转的！ 在同一平面上的原子最多可能有多少个？ 在同一条直线上的原子最多有多少个？,三、同分异构现象和同分异构体的书写：,练习1、分子式为C8H10和分子式为C9H12的芳香族化合物的同分异构体各有哪些？ 练习2、用式量是43的烃基取代甲苯苯环上的一个氢原子，能

8、得到的有机物种数为（ ） A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 练习3、分子式为C8H8和分子式为C9H10的芳香族化合物的结构各有哪些？,四、苯的同系物的性质（1）,物理性质：类似于苯，均为难溶于水、密度小于水的、有特殊气味的液体（或固体）,思考：分子式为C8H10的三种芳烃同分异构体的沸点高低情况如何呢？为什么？,邻-二甲苯,间-二甲苯,对-二甲苯,沸点：144.40C,沸点：139.10C,沸点：138.40C,四、苯的同系物的性质（2）,1、取代反应：,卤代反应,产物以邻、对位取代为主,Fe,Fe,Fe,光,以下两个反应能否发生？若能发生请指出反应的条件是什么？,讨论,四、苯的同系物

9、的性质（2）, 硝化反应,2,4,6-三硝基甲苯淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸,CH3对苯环的影响使苯环上某些部位的活动性增强，取代反应更易进行,浓硫酸,1、取代反应：,2、氧化反应,可燃性,可使酸性高锰酸钾褪色,请分析，下列物质被酸性高锰酸钾氧化之后生成什么产物？,KMnO4 （H+）,思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？,苯的同系物的性质： 可以使酸性高锰酸钾褪色，但不能因反应而使溴水褪色；在苯的同系物中，由于烃基与苯环的相互影响。使苯环上的氢原子更易被取代，而烃基则易被氧化。,3、加成反应,归纳小结,烃,链烃,环烃,饱和链烃,不饱和链烃,脂环烃,芳香烃,（脂肪烃）,烷烃,单环芳烃：苯的同系物等；,稠环芳烃：,多环芳烃：,